N-(2-cyanoethyl)-N-(3'-hydroxypropyl)nitramine nitrate | 110539-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-N-(3'-hydroxypropyl)nitramine nitrate
• 英文别名: N-(2'-cyanoethyl)-3-(nitramino)propanol nitrate；N-(2-Cyanoethyl)-N-(3-hydroxypropyl)nitramine nitrate；3-[2-cyanoethyl(nitro)amino]propyl nitrate
• CAS: 110539-04-3
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₅
• 分子量: 218.169
• InChiKey: ANQYIOVPLKDHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)azetidine 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2-cyanoethyl)-N-(3'-hydroxypropyl)nitramine nitrate
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮（N 2 O 5）通过氮杂环丁烷的开环硝化反应制得硝酸硝胺

  摘要：

  在低于室温的温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理11个在环氮上带有各种取代基的氮杂环丁烷，在某些情况下，通过类似的新型开环硝化反应，形成1，3-硝胺-硝酸盐产物。到建立氮丙啶的水平。发生开环的硝酸硝胺硝酸盐的收率通常为中到高（41–88％），但带有N-酰基取代基（乙酰基，丁酰基或氨基甲酰基）的氮杂环丁烷则进行环外取代基的硝化反应以形成N -硝基氮杂环丁烷。同样，带有强吸电子基团（如苦味酚）的氮杂环丁烷对N 2 O 5呈惰性。与氮丙啶相比，氮杂环丁烷的不同反应性是根据四元环化合物的降低的环应变来合理化的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98704-l

文献信息

• Nitration by oxides of nitrogen, part 2 : preparation of nitramines by reaction of strained-ring nitrogen heterocycles with dinitrogen pentoxide
  作者：P Golding、R W Millar、N C Paul、D H Richards (deceased)

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85273-0

  日期：——

  Several aziridines and three azekidines have been found to yield nitramine-nitrates in good to excellent yield by ring opening with dinitrogen pentoxide.

  已经发现几种氮丙啶和三种氮杂环丁烷通过与五氧化二氮开环以良好或优异的产率产生硝酸硝胺。
• GOLDING, P.;MILLAR, R. W.;PAUL, N. C.;RICHARDS, D. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2735-2736
  作者：GOLDING, P.、MILLAR, R. W.、PAUL, N. C.、RICHARDS, D. H.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of nitramine-nitrates by ring-opening nitration of azetidines by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W. Millar、Norman C. Paul、David H. Richards

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98704-l

  日期：1995.4

  of substituents on the ring nitrogen, were treated with N2O5 in chlorinated solvents at sub-ambient temperature and in certain cases formed 1,3-nitramine-nitrate products by a novel ring-opening nitration reaction analogous to that established for aziridines. Yields of the nitramine-nitrates, where ring-opening took place, were generally moderate to high (41–88%), but azetidines bearing N-acyl substituents

  在低于室温的温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理11个在环氮上带有各种取代基的氮杂环丁烷，在某些情况下，通过类似的新型开环硝化反应，形成1，3-硝胺-硝酸盐产物。到建立氮丙啶的水平。发生开环的硝酸硝胺硝酸盐的收率通常为中到高（41–88％），但带有N-酰基取代基（乙酰基，丁酰基或氨基甲酰基）的氮杂环丁烷则进行环外取代基的硝化反应以形成N -硝基氮杂环丁烷。同样，带有强吸电子基团（如苦味酚）的氮杂环丁烷对N 2 O 5呈惰性。与氮丙啶相比，氮杂环丁烷的不同反应性是根据四元环化合物的降低的环应变来合理化的。