(3-azidobut-1-ynylsulfanyl)benzene | 868519-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-azidobut-1-ynylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 3-Azidobut-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 868519-90-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: YEYZCUKZTWOELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidobut-1-ynylsulfanyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-azidobut-1-ynylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有强受体取代基的第一炔丙基叠氮化物及其有效转化为烯丙基叠氮化物：取代基电子效应对炔丙基叠氮化物反应性的影响

  摘要：

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500135
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 正丁基锂 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3-azidobut-1-ynylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有强受体取代基的第一炔丙基叠氮化物及其有效转化为烯丙基叠氮化物：取代基电子效应对炔丙基叠氮化物反应性的影响

  摘要：

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500135