(3-chlorobut-1-ynylsulfanyl)benzene | 868519-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-chlorobut-1-ynylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 3-Chlorobut-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 868519-88-4
• 化学式: C₁₀H₉ClS
• 分子量: 196.7
• InChiKey: YWSVXVNOIUWFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorobut-1-ynylsulfanyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3-azidobut-1-ynylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有强受体取代基的第一炔丙基叠氮化物及其有效转化为烯丙基叠氮化物：取代基电子效应对炔丙基叠氮化物反应性的影响

  摘要：

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500135
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁炔 、 苯次磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以99%的产率得到(3-chlorobut-1-ynylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2H-azirines

  摘要：

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918513

文献信息

• Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2<i>H</i>-azirines
  作者：Klaus Banert、Joseph Rodolph Fotsing

  DOI：10.1055/s-2005-918513

  日期：——

  New acceptor-substituted allenyl halides were synthesized. The addition of hydrazoic acid (HN3) to these allenyl halides led to the formation of new 1-azido-2-haloethene derivatives. The photolysis of the latter compounds afforded the corresponding 2-halo-2H-azirines. At room temperature or below, they isomerized irreversibly by [1,2]-rearrangement of halogen to form other azirine isomers in very good yields. It is the first time that such a complete rearrangement of 2-halo-2H-azirines is observed. This synthetic strategy offers the possibility to observe both azirine isomers in their pure forms from single 1-azido-2-haloethene precursor.

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。
• First Propargyl Azides Bearing Strong Acceptor Substituents and Their Effective Conversion into Allenyl Azides: Influence of the Electronic Effects of Substituents on the Reactivity of Propargyl Azides
  作者：Joseph Rodolph Fotsing、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200500135

  日期：2005.9

  We have succeeded in the synthesis of propargyl azides containing 1- or 3-phenylthio functionalities. The selective oxidation of their sulfur atoms to sulfoxides and sulfones allows access to the first propargyl azides bearing acceptor substituents. Interestingly, the prototropic rearrangement of the latter propargyl azides leads to the formation of allenyl azides with relatively high stabilities and

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)