(Z)-2-(4-bromophenyl)vinylphenylsulfane | 7214-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-bromophenyl)vinylphenylsulfane
• 英文别名: (Z)-(4-bromostyryl)(phenyl)sulfane；(4-bromostyryl)(phenyl)sulfane；1-bromo-4-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 7214-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrS
• 分子量: 291.211
• InChiKey: VKZFKCKASGGVLX-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 苯硫酚 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(Z)-2-(4-bromophenyl)vinylphenylsulfane
  参考文献：
  名称：

  钯的二氯双（氨基膦）配合物催化炔烃氢硫醇化：顺式配置的乙烯基硫醚的选择性形成。

  摘要：

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P {（NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200388

文献信息

• Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c4gc00642a

  日期：——

  A robust silica-supported Cu-NHC complex catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes or electron-deficient alkenes to construct C–S bonds.

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。
• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• A Recyclable Biphasic System for Stereoselective and Easily Handled Hydrochalcogenations
  作者：Caterina Tidei、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Benedetta Battistelli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201402668

  日期：2014.9

  Vinyl selenides and vinyl sulfides were prepared by hydrochalcogenation of alkynes with selenols and thiols generated in situ by the reduction of the corresponding diselenides and disulfides with elemental zinc in a biphasic acidic medium. The yields, stereoselectivity as well as the possibility of reusing the aqueous medium up to ten times are discussed.

  通过在双相酸性介质中用元素锌还原相应的二硒化物和二硫化物而原位生成的硒醇和硫醇，通过炔烃与硒醇和硫醇的氢化硫属化反应制备乙烯基硒化物和乙烯基硫化物。讨论了产率、立体选择性以及将水性介质重复使用多达十次的可能性。
• Synthesis of Vinyl Sulfides by Copper-Catalyzed Decarboxylative C−S Cross-Coupling
  作者：Sadananda Ranjit、Zhongyu Duan、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/ol101729k

  日期：2010.9.17

  A novel method for the synthesis of vinyl sulfides by the decarboxylative cross-coupling of arylpropiolic acids with thiols using copper(I) salts as catalysts has been developed. In the presence of Cul and Cs2CO3, a variety of thiols reacted with arylpropiolic acids to afford the corresponding vinyl sulfides in good to excellent yields with high stereoselectivity for Z-isomers.
• Alkyne Hydrothiolation Catalyzed by a Dichlorobis(aminophosphine) Complex of Palladium: Selective Formation of cis-Configured Vinyl Thioethers
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201200388

  日期：2012.7.16

  Cis all round: Dichlorobis[1‐(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]palladium, [(P(NC5H10)(C6H11)2})2Pd(Cl)2], is a highly efficient alkyne hydrothiolation catalyst and the first generally applicable system that selectively generates cis‐configured anti‐Markovnikov adducts in excellent yields within only a few minutes at 120 °C in the presence of only 0.05 mol % of the catalyst (see scheme).

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P （NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。