5-methyl-5H-benzimidazo<3,2-b>indazole | 60418-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-methyl-5H-benzimidazo<3,2-b>indazole
• 英文别名: 11-methyl-11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]indazole；11-methylbenzimidazolo[1,2-b]indazole
• CAS: 60418-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: SJDICPCLDDWTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-methyl-5H-benzimidazo<3,2-b>indazole
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387

文献信息

• Copper-catalyzed cascade C–N coupling/C–H amination: one pot synthesis of imidazo[1,2-<i>b</i>]indazole
  作者：Bandari Rajesham、Vemula Arunkumar、Praveen Kumar Naikawadi、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1039/d0nj03022h

  日期：——

  We report an efficient synthesis of imidazo[1,2-b]indazole starting from 2-(2H-indazol-2-yl)aniline with aryl/heteroaryl/aliphatic bromide. This novel transformation involves a one-pot Cu-catalyzed cascade process combining C–N coupling between 2-(2H-indazol-2-yl)aniline and aryl/heteroaryl/aliphatic bromide followed by intramolecular C–H amination to afford the desired compounds in good yields.

  我们报告从2-（2 H-吲唑-2-基）苯胺与芳基/杂芳基/脂肪族溴化物开始，合成咪唑并[1,2- b ]吲唑。这种新颖的转化涉及一锅Cu催化的级联过程，该过程结合了2-（2 H-吲唑-2-基）苯胺与芳基/杂芳基/脂肪族溴化物之间的C–N偶联，然后进行分子内CH–H胺化反应化合物产量高。
• HAWKINS D.; LINDLEY J. M.; MCROBBIE I. M.; METH-COHN O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11, 2387-2391
  作者：HAWKINS D.、 LINDLEY J. M.、 MCROBBIE I. M.、 METH-COHN O.

  DOI：——

  日期：——