(S)-6-iodo-8-(methylsulfonyloxy)octanoic acid | 1256338-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-iodo-8-(methylsulfonyloxy)octanoic acid
• 英文别名: (6S)-6-iodo-8-methylsulfonyloxyoctanoic acid
• CAS: 1256338-91-6
• 化学式: C₉H₁₇IO₅S
• 分子量: 364.201
• InChiKey: YYGODYHXXBWLGD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-iodo-8-(methylsulfonyloxy)octanoic acid 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-硫辛酸的对映选择性全合成：（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮的热力学控制脱硫的应用

  摘要：

  根据热力学控制的脱硫的概念，使用（-）-（2 R，3 R）-反式-2以90％的产率将外消旋的2-（2-甲氧基乙基）环己酮转化为R-异构体（99％ee）。碱性条件下，以3-3-双（羟基二苯甲基）-1,4-二氧杂螺[5.4]癸烷为主体分子。作为一种应用，从（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮以44％的总收率完成了（R）-α-硫辛酸的短而对映选择性的合成。 （R）-α-硫辛酸-消旋-分子识别-主客体系统-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258167
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-hydroxy-6-iodooctanoic acid 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以134 mg的产率得到(S)-6-iodo-8-(methylsulfonyloxy)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-硫辛酸的对映选择性全合成：（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮的热力学控制脱硫的应用

  摘要：

  根据热力学控制的脱硫的概念，使用（-）-（2 R，3 R）-反式-2以90％的产率将外消旋的2-（2-甲氧基乙基）环己酮转化为R-异构体（99％ee）。碱性条件下，以3-3-双（羟基二苯甲基）-1,4-二氧杂螺[5.4]癸烷为主体分子。作为一种应用，从（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮以44％的总收率完成了（R）-α-硫辛酸的短而对映选择性的合成。 （R）-α-硫辛酸-消旋-分子识别-主客体系统-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258167