Fmoc-Gly-ONp | 71989-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-ONp
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)acetamide)acetate；N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]glycine 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 71989-22-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 418.406
• InChiKey: FACCNAHNWNPRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 、 Fmoc-Gly-ONp 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以34%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  溶液中ω-Asp对硝基苯硫酯的氨解聚合合成N-连接的糖肽

  摘要：

  已经开发了糖胺和对硝基苯基硫酯肽之间的有效的N-联糖基化反应。反应条件温和并且与C端游离羧酸基团和未保护的N-连接的唾液酸寡糖相容。通过这种收敛策略，可以容易地制备出包含N端Thz和C端硫酯的通用N糖肽片段，该片段可用于使用天然化学连接方案合成长糖肽和糖蛋白。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02288
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Fmoc-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Fmoc-Gly-ONp
  参考文献：
  名称：

  溶液中ω-Asp对硝基苯硫酯的氨解聚合合成N-连接的糖肽

  摘要：

  已经开发了糖胺和对硝基苯基硫酯肽之间的有效的N-联糖基化反应。反应条件温和并且与C端游离羧酸基团和未保护的N-连接的唾液酸寡糖相容。通过这种收敛策略，可以容易地制备出包含N端Thz和C端硫酯的通用N糖肽片段，该片段可用于使用天然化学连接方案合成长糖肽和糖蛋白。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02288

文献信息

• Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain
  作者：Agnes Bodanszky、Miklos Bodanszky、Nagarajan Chandramouli、Joseph Z. Kwei、Jean Martinez、John C. Tolle

  DOI：10.1021/jo01289a016

  日期：1980.1