3,5-二硝基-1-(2-吡啶基)-4-吡啶酮 | 74197-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二硝基-1-(2-吡啶基)-4-吡啶酮
• 英文名称: 3,5-dinitro-1-(2-pyridyl)-4-pyridone
• 英文别名: 3,5-Dinitro-1-pyridin-2-ylpyridin-4-one
• CAS: 74197-39-0
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₅
• 分子量: 262.181
• InChiKey: SUDVYSDXJBQXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,5-二硝基-1-(2-吡啶基)-4-吡啶酮 在 sodium 作用下， 生成 4-Hydroxy-3,5-dinitro-benzoic acid ethyl ester; compound with pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction of Electron-deficient Pyridone Derivatives. II. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones with Sodio β-Keto Esters

  摘要：

  1-取代的3,5-二硝基-4-吡啶酮 [1-取代基：甲基 (1a)、2-吡啶基 (1b)、6-甲基-2-吡啶基 (1c) 和4-吡啶基 (1d)] 与二乙基钠-3-氧代戊二酸酯的反应生成1-取代的3,5-双(乙氧基羧基)-4-吡啶酮和钠-1,3-二硝基-2-丙烷。另一方面，4-吡啶酮 (1b、1c 和 1d) 与乙基钠乙酰乙酸酯的反应生成乙基4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸酯及其氨基吡啶衍生物，而1a的反应则生成呋喹[3,2-b]吡啶衍生物。基于软酸和硬酸及碱的概念，建议提出β-酮酯阴离子对4-吡啶酮的2和6位或2和3位的亲核攻击为逐步发生，以解释反应路线的变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2891
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium 作用下， 生成 3,5-二硝基-1-(2-吡啶基)-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮，一种新型且方便的伯胺保护试剂

  摘要：

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1961

文献信息

• 3,5-dinitro-1-(p-nitrophenyl)-4-pyridone as a novel protective group of primary amines
  作者：Eizo Matsumura、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80143-8

  日期：1981.1

  3,5-Dinitro-1-(p-nitrophenyl)-4-pyridone is proposed as a novel protective group for primary amines, especially amino acids, based on the results of the transformation of 1-substituted 3,5-dinitro-4-pyridones with primary amines.

  基于1-取代的3,5-二硝基-4的转化结果，提出了3,5-二硝基-1-（对硝基苯基）-4-吡啶酮作为伯胺，尤其是氨基酸的新型保护基。 -吡啶酮与伯胺。
• Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones to 4-Nitro-5(2<i>H</i>)-isoxazolone by Hydroxylamine
  作者：Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Hiroko Nakashima、Keita Tani、Yutaka Mori、Eizo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.64.3544

  日期：1991.12

  homologues with hydroxylamine were found to give 4-nitro-5(2H)-isoxazolone. These results were rationalized by double ring transformations in sequence. The fact that the 4-position of the 4-pyridone behaved as an electrophlic site was the first example in this series of ring transfomations, and was caused by the alpha-effect of the reagent. Some reactions of the isoxazolone were carried out.

  发现 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮及其同系物与羟胺的新环转化得到 4-硝基-5(2H)-异恶唑酮。这些结果通过双环转化顺序进行合理化。4-吡啶酮的4-位作为亲电子位点的事实是这一系列环转化中的第一个例子，并且是由试剂的α效应引起的。进行异恶唑酮的一些反应。
• MATSUMURA EIZO; ARIGA MASAHIRO; TOHDA YASUO; KAWASHIMA TOSHIHIDE, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 8, 757-758
  作者：MATSUMURA EIZO、 ARIGA MASAHIRO、 TOHDA YASUO、 KAWASHIMA TOSHIHIDE

  DOI：——

  日期：——