(3aR,5R)-7-Hydroxy-12-methoxy-8,13-dioxo-3a,4,5,6,8,13-hexahydro-1,3-dioxa-benzo[de]naphthacene-5-carboxylic acid ethyl ester | 85894-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (3aR,5R)-7-Hydroxy-12-methoxy-8,13-dioxo-3a,4,5,6,8,13-hexahydro-1,3-dioxa-benzo[de]naphthacene-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 85894-61-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈
• 分子量: 424.407
• InChiKey: FHXGSASLMNHLDO-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R)-7-Hydroxy-12-methoxy-8,13-dioxo-3a,4,5,6,8,13-hexahydro-1,3-dioxa-benzo[de]naphthacene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5,7-Dihydroxy-12-methoxy-8,13-dioxo-3a,4,5,6,8,13-hexahydro-1,3-dioxa-benzo[de]naphthacene-5-carboxylic acid ethyl ester 、 (3aR,5S)-5,7-Dihydroxy-12-methoxy-8,13-dioxo-3a,4,5,6,8,13-hexahydro-1,3-dioxa-benzo[de]naphthacene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A flexible new synthetic route to daunomycinone, adriamycinone, and their 6-deoxy analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a071
• 作为产物：
  描述：

  12-Ethoxy-7-methoxy-4,6,11-trioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 硝酸铵 、 氢氟酸 、 硼烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 五氟化锑 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.87h， 生成 (3aR,5R)-7-Hydroxy-12-methoxy-8,13-dioxo-3a,4,5,6,8,13-hexahydro-1,3-dioxa-benzo[de]naphthacene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A flexible new synthetic route to daunomycinone, adriamycinone, and their 6-deoxy analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a071