tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-benzoylanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 118792-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-benzoylanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 118792-32-8
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₅
• 分子量: 509.646
• InChiKey: XLIZQJCQLHFPPW-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-benzoylanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(S)-1-(4-benzoyl-phenylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripeptide amide derivatives and examination of their inhibitory effect on human leukocyte elastase (HLE).

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Val-pNA是人类白细胞弹性酶（HLE）的特异性底物，而Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-pNA是HLE的特异性抑制剂。上述肽的对硝基苯胺部分被对乙酰氨基苯、对苯甲酰氨基苯和4-苄基哌啶替换，分别得到Suc-Tyr-Leu-Val-ACA（1）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-ACA（2）、Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）、Suc-Tyr-Leu-Val-BPP（5）和Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BPP（6）。三肽醚衍生物（1-4）对HLE的抑制活性比相应的哌啶酰胺衍生物（5和6）更强。研究发现，L-D-D型肽比相应的L-L-L型肽对HLE的抑制作用更具竞争性且更强。Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）的Ki值为60 μM抑制HLE，而Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）的Ki值为150 μM。尽管这些化合物对HLE的抑制作用强于人类白细胞猫肽酶G，肽（3）对HLE和猫肽酶G的Ki值分别为150 μM和240 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3119
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(4-benzoylanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-benzoylanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tripeptide amide derivatives and examination of their inhibitory effect on human leukocyte elastase (HLE).

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Val-pNA是人类白细胞弹性酶（HLE）的特异性底物，而Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-pNA是HLE的特异性抑制剂。上述肽的对硝基苯胺部分被对乙酰氨基苯、对苯甲酰氨基苯和4-苄基哌啶替换，分别得到Suc-Tyr-Leu-Val-ACA（1）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-ACA（2）、Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）、Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）、Suc-Tyr-Leu-Val-BPP（5）和Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BPP（6）。三肽醚衍生物（1-4）对HLE的抑制活性比相应的哌啶酰胺衍生物（5和6）更强。研究发现，L-D-D型肽比相应的L-L-L型肽对HLE的抑制作用更具竞争性且更强。Suc-Tyr-D-Leu-D-Val-BZA（4）的Ki值为60 μM抑制HLE，而Suc-Tyr-Leu-Val-BZA（3）的Ki值为150 μM。尽管这些化合物对HLE的抑制作用强于人类白细胞猫肽酶G，肽（3）对HLE和猫肽酶G的Ki值分别为150 μM和240 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3119

文献信息

• TSUDA, YUKO;TENO, NAOKI;OKADA, YOSHIO;NAGAMATSU, YOKO;OKAMOTO, UTAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 3119-3124
  作者：TSUDA, YUKO、TENO, NAOKI、OKADA, YOSHIO、NAGAMATSU, YOKO、OKAMOTO, UTAKO

  DOI：——

  日期：——