ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1009813-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1009813-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈S
• 分子量: 440.515
• InChiKey: UOYWYTBSLXOUCT-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disaccharides Containing 6-Deoxy-a-L-talose as Potential Heparan Sulfate Mimetics

  摘要：

  从甲基 a-L 鼠李糖苷中很容易制备出 6-脱氧-a-L-吡喃塔吡喃糖苷受体，并使用 NIS/TfOH 作为促进剂与硫代半乳糖苷供体进行糖基化，从而获得了所需的 a-连接双糖（69-90%）。用 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸供体进行糖基化并不完全具有立体选择性（a:b = 6:1），但将其转化为相应的三苯甲酸酯衍生物后，可分离出所需的 a 链二糖，总产率高达 60%。设计这些二糖的目的是模仿硫酸肝素（HS）二糖 GlcN（2S,6S）-IdoA（2S）。然而，这些二糖容易衍生出的中间体在磺化/脱乙酰化条件下并不稳定，而磺化/脱乙酰化条件是将它们转化为目标 HS 拟效物所必需的。

  DOI：

  10.3390/molecules17089790

文献信息

• Design, synthesis, FGF-1 binding, and molecular modeling studies of conformationally flexible heparin mimetic disaccharides
  作者：Ligong Liu、Ian Bytheway、Tomislav Karoli、Jon K. Fairweather、Siska Cochran、Caiping Li、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.071

  日期：2008.1

  Disaccharide mimetics of a heparin sequence that binds to fibroblast growth factors were prepared by coupling a D-galactose donor with a methyl beta-D-gluco- or xylopyranoside acceptor. When fully sulfated, the glucose or xylose moieties exist in solution in equilibrium between the (4)C1 and (1)C4 conformers, as confirmed by 1H NMR spectroscopy, thus mimicking the conformationally flexible L-iduronic

  通过将D-半乳糖供体与甲基β-D-葡萄糖-或吡喃吡喃糖苷受体偶联来制备与成纤维细胞生长因子结合的肝素序列的二糖模拟物。当完全硫酸化后，葡萄糖或木糖部分以平衡状态存在于（4）C1和（1）C4构象异构体之间的溶液中，这已通过1H NMR光谱学证实，从而模仿了肝素中的构象柔性L-艾杜糖醛酸。对接计算显示，FGF-1结合位点中二糖磺基的预测位置与肝素衍生的共结晶寡糖所观察到的位置一致。预测的结合亲和力与从结合测定获得的实验Kd值一致，并且与模型肝素二糖的预测值相似。