tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxohexanoate | 713124-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxohexanoate
• CAS: 713124-86-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GOAFMKPFTRCGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxohexanoate 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dolastatin 18
  参考文献：
  名称：

  合成及的X射线晶体结构Dolabella一个uricularia肽多拉司他汀18 † ，1

  摘要：

  通过四个步骤将先前合成的dolastatin 10 （1）单元，多拉芬宁（Doe，3）转化为三肽10。随后与羧酸11的缩合（距离Meldrum的酸四个步骤）提供了癌细胞生长抑制剂dolastatin 18（2，Dhex-（S）-Leu-（R）-N -Me-Phe-Doe）的实用合成方法。dolastatin 18 （2）的合成证实了N -Me-Phe单元的R立体化学是最初分配的，在海兔Dolabella auricularia的氨基酸成分中并不常见。Dolastatin 18的X射线晶体结构测定也已完成。

  DOI：

  10.1021/jo030358o
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己酸叔丁酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以36.5%的产率得到tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  合成及的X射线晶体结构Dolabella一个uricularia肽多拉司他汀18 † ，1

  摘要：

  通过四个步骤将先前合成的dolastatin 10 （1）单元，多拉芬宁（Doe，3）转化为三肽10。随后与羧酸11的缩合（距离Meldrum的酸四个步骤）提供了癌细胞生长抑制剂dolastatin 18（2，Dhex-（S）-Leu-（R）-N -Me-Phe-Doe）的实用合成方法。dolastatin 18 （2）的合成证实了N -Me-Phe单元的R立体化学是最初分配的，在海兔Dolabella auricularia的氨基酸成分中并不常见。Dolastatin 18的X射线晶体结构测定也已完成。

  DOI：

  10.1021/jo030358o