(1S,6S)-ethyl 3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-6-methylcyclohexa-2,4-dienecarboxylate | 1398074-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,6S)-ethyl 3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-6-methylcyclohexa-2,4-dienecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-6-methylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1398074-69-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆Si
• 分子量: 426.626
• InChiKey: SHYSSUAEWZMACR-VXCZRNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-ethyl 3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-6-methylcyclohexa-2,4-dienecarboxylate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(1S,6S)-ethyl 3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl)-6-methylcyclohexa-2,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟合成的霉菌酮的结构的全合成：结构修订和意外的逆-醛醇/醛醇醛反应

  摘要：

  所提出的结构的真菌代谢物的，mycosporulone 1，制备从环己烯酮酯开始11和d - （[R ）甘油醛丙酮化合物12。1及其C2差向异构体1a的光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。提出了霉菌酮的修订结构29。

  DOI：

  10.1021/ol302234a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-6-methylcyclohexa-2,4-dienecarboxylate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl (1R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-6-methylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate 、 (1S,6S)-ethyl 3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-6-methylcyclohexa-2,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟合成的霉菌酮的结构的全合成：结构修订和意外的逆-醛醇/醛醇醛反应

  摘要：

  所提出的结构的真菌代谢物的，mycosporulone 1，制备从环己烯酮酯开始11和d - （[R ）甘油醛丙酮化合物12。1及其C2差向异构体1a的光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。提出了霉菌酮的修订结构29。

  DOI：

  10.1021/ol302234a