ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate | 722466-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-1,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 722466-50-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: PHPBDGVSRBALOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗1cha-吡唑并[3,4-b]吡啶系列的合成，体外评估和SAR研究。

  摘要：

  由于目前仅使用两种药物会引起严重的副作用，因此仍需要开发抗克氏锥虫的新药。在这项工作中，我们描述了1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物（一种新的抗chachaicant剂系列）的合成，体外生物学评估和SAR结果。Y位置上存在氟，羟基或硝基会在每组衍生物（6f，6g，6i，6l和6m）中至少产生一个或两个有前途的化合物。SAR研究表明，观察到的锥虫杀灭活性取决于几何和立体电子参数（MEP和前沿分子轨道HOMO和LUMO）。我们还使用Osiris程序来计算和比较活性最高的衍生物（6g）（IC（50）= 1.9microg / mL），非活性化合物（6o），以及目前有毒的抗chachagas药物（nifurtimox和benznidazole）。有趣的是，6g的潜在药物似然性高于尼富替莫和苯硝唑，而6o的潜在相似性最低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.067
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines I: Synthesis of Some Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates

  摘要：

  A series of ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates were prepared by the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole with various aromatic aldehydes and ethyl pyruvate. The structure elucidation of the prepared compounds was carried out by spectroscopic techniques (mass, IR, H-1 and C-13 NMR).

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14573a

文献信息

• Pyrazolopyridines I: Synthesis of Some Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates
  作者：Tahir Maqbool、Misbahul Ain Khan、Muhammad Naeem Khan、Mark C. Elliott、Munawar Ali Munawar、Muhammad Nasrullah、Abdul Waheed Bhatti、Areesha Nazeer、Whei-Oh Lin

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14573a

  日期：——

  A series of ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates were prepared by the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole with various aromatic aldehydes and ethyl pyruvate. The structure elucidation of the prepared compounds was carried out by spectroscopic techniques (mass, IR, H-1 and C-13 NMR).
• Synthesis, in vitro evaluation, and SAR studies of a potential antichagasic 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine series
  作者：Luiza R.S. Dias、Marcelo B. Santos、Sérgio de Albuquerque、Helena C. Castro、Alessandra M.T. de Souza、Antônio C.C. Freitas、Maria A.V. DiVaio、Lucio M. Cabral、Carlos R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.067

  日期：2007.1.1

  of new drugs against Trypanosoma cruzi is still required since the only two drugs currently used cause severe side effects. In this work we described the synthesis, the in vitro biological evaluation, and the SAR results of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, a new antichagasic agent series. The presence of fluorine, hydroxyl or nitro group at Y position resulted in at least one or two promising

  由于目前仅使用两种药物会引起严重的副作用，因此仍需要开发抗克氏锥虫的新药。在这项工作中，我们描述了1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物（一种新的抗chachaicant剂系列）的合成，体外生物学评估和SAR结果。Y位置上存在氟，羟基或硝基会在每组衍生物（6f，6g，6i，6l和6m）中至少产生一个或两个有前途的化合物。SAR研究表明，观察到的锥虫杀灭活性取决于几何和立体电子参数（MEP和前沿分子轨道HOMO和LUMO）。我们还使用Osiris程序来计算和比较活性最高的衍生物（6g）（IC（50）= 1.9microg / mL），非活性化合物（6o），以及目前有毒的抗chachagas药物（nifurtimox和benznidazole）。有趣的是，6g的潜在药物似然性高于尼富替莫和苯硝唑，而6o的潜在相似性最低。