ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate | 722466-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-1,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 722466-50-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: PHPBDGVSRBALOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗1cha-吡唑并[3,4-b]吡啶系列的合成，体外评估和SAR研究。

  摘要：

  由于目前仅使用两种药物会引起严重的副作用，因此仍需要开发抗克氏锥虫的新药。在这项工作中，我们描述了1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物（一种新的抗chachaicant剂系列）的合成，体外生物学评估和SAR结果。Y位置上存在氟，羟基或硝基会在每组衍生物（6f，6g，6i，6l和6m）中至少产生一个或两个有前途的化合物。SAR研究表明，观察到的锥虫杀灭活性取决于几何和立体电子参数（MEP和前沿分子轨道HOMO和LUMO）。我们还使用Osiris程序来计算和比较活性最高的衍生物（6g）（IC（50）= 1.9microg / mL），非活性化合物（6o），以及目前有毒的抗chachagas药物（nifurtimox和benznidazole）。有趣的是，6g的潜在药物似然性高于尼富替莫和苯硝唑，而6o的潜在相似性最低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.067
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines I: Synthesis of Some Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates

  摘要：

  A series of ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates were prepared by the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole with various aromatic aldehydes and ethyl pyruvate. The structure elucidation of the prepared compounds was carried out by spectroscopic techniques (mass, IR, H-1 and C-13 NMR).

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14573a