[13Cα]GlyNHBn | 905992-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [13Cα]GlyNHBn
• 英文别名: [13C^α]GlyNHBn
• CAS: 905992-12-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 165.196
• InChiKey: MYZCBJRJVXAQIV-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13Cα]GlyNHBn 、 二苯基次膦酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到Ph2P(O)[13C^α]GlyNHBn
  参考文献：
  名称：

  无痕施陶丁格结扎反应机理及动力学

  摘要：

  无痕施陶丁格连接能够在硫代膦酸酯（或膦酸酯）和叠氮化物之间形成酰胺键，而不会掺入残留原子。在这里，详细表征了通过该反应进行的肽偶联。[(18)O]H(2)O 的实验表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的反应是通过亚氨基膦中间体的 S-->N 酰基转移以形成氨基鏻盐，而不是通过氮杂-维蒂希反应进行的然后水解所得的硫代亚氨酸盐。基于连续 (13) C NMR 的测定表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的甘氨酰残基 Staudinger 连接中的决定速率步骤是初始磷酰化物中间体的形成。不太有效的偶联试剂和反应条件导致胺副产物（由施陶丁格还原产生）或膦酰胺副产物（由氮杂-维蒂希反应产生）的积累。由（二苯基膦基）甲硫醇介导的施陶丁格结扎以二级速率常数（7.7 x 10（-3）M（-1）s（-1））和产量（95％）进行，通过添加外源性亲核试剂。由膦醇介导的连接具有较低的速率常数或较低的化学选择性。因此，(二苯

  DOI：

  10.1021/ja060484k
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-2-azido-N-benzyl-acetamide 在 乙基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到[13Cα]GlyNHBn
  参考文献：
  名称：

  无痕施陶丁格结扎反应机理及动力学

  摘要：

  无痕施陶丁格连接能够在硫代膦酸酯（或膦酸酯）和叠氮化物之间形成酰胺键，而不会掺入残留原子。在这里，详细表征了通过该反应进行的肽偶联。[(18)O]H(2)O 的实验表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的反应是通过亚氨基膦中间体的 S-->N 酰基转移以形成氨基鏻盐，而不是通过氮杂-维蒂希反应进行的然后水解所得的硫代亚氨酸盐。基于连续 (13) C NMR 的测定表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的甘氨酰残基 Staudinger 连接中的决定速率步骤是初始磷酰化物中间体的形成。不太有效的偶联试剂和反应条件导致胺副产物（由施陶丁格还原产生）或膦酰胺副产物（由氮杂-维蒂希反应产生）的积累。由（二苯基膦基）甲硫醇介导的施陶丁格结扎以二级速率常数（7.7 x 10（-3）M（-1）s（-1））和产量（95％）进行，通过添加外源性亲核试剂。由膦醇介导的连接具有较低的速率常数或较低的化学选择性。因此，(二苯

  DOI：

  10.1021/ja060484k