4-氯苯胺-2-磺酸 | 133-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯胺-2-磺酸
• 中文别名: 2-氨基-5-氯苯磺酸；对氯苯胺-2-磺酸
• 英文名称: 2-amino-5-chlorobenzenesulfonic acid
• 英文别名: 1-amino-4-chlorobenzene-2-sulphonic acid
• CAS: 133-74-4
• 化学式: C₆H₆ClNO₃S
• mdl: MFCD00035776
• 分子量: 207.638
• InChiKey: ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险品运输编号：
  UN 2660 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214300
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• RTECS号：
  XU8200000
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶，在320-340℃下分解。易溶于热水，加热时会变红。

用途
用于有机合成中间体。

生产方法
由对氯苯胺经磺化而得：将100%硫酸慢慢滴入对氯苯胺和溶剂二苯砜中，剧烈反应生成4-氯苯胺-2-磺酸和水。待水分蒸发后，反应混合物变成亮紫色结晶。在减压下继续加热7小时，冷却熔融物并加热水溶解，过滤除去溶液中的二苯砜，冷却后再得白色针状结晶。经过过滤、水洗及干燥工序，最终得到成品，收率为94%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯胺-2-磺酸 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-5-氯-苯-1,4-二磺酸二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Diuretics: Aminobenzenedisulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a027
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)氨基磺酸 生成 4-氯苯胺-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Paal, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of α‐C(sp ³ )−H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202013275

  日期：2021.2.15

  α‐C−H arylation of N‐alkylamides using 2‐iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α‐quaternary carbon centers in amides. Various mono‐ and disubstituted RTA‐groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α‐C(sp3)−H‐bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。
• The influence of chlorine and sulphonate substituents on the visible absorption maxima of some azo dyes
  作者：David Greenwood、Michael G. Hutchings、Brian Lamble

  DOI：10.1039/p29860001107

  日期：——

  A total of 110 arylazo dyes have been prepared, based on five benzenoid and heterocyclic coupling components, and containing combinations of chlorine and sulphonate (sulpho) substituents in the diazo components. Their visible absorption maxima have been analysed in order to determine the degree to which chloro and sulpho substituent influences are constant and transferable, both within a series, and

  基于五个苯环和杂环偶联组分，总共制备了110种芳基偶氮染料，并且在重氮组分中包含氯和磺酸盐（磺基）取代基的组合。为了确定氯和磺基取代基的影响在系列内以及系列之间的恒定和可转移的程度，已对其可见吸收最大值进行了分析。如果考虑到空间效应，则可加性是相关的。取决于偶联组分的性质，单独的2-磺基可引起非平面性。在严格的加性基础上，2-sulpho-3-chloro组合尤其可导致意想不到的七色变迁。计算机辅助分子建模研究已经阐明了存在的空间相互作用。二邻-取代也引起非平面性和七色效应。有一些证据表明取代基在两个不同的间位取向上是不等价的，尽管MO计算不能重现这种行为。
• Switchable Divergent Synthesis in Gold-Catalyzed Difunctionalizations of <i>o</i>-Alkynylbenzenesulfonamides with Aryldiazonium Salts
  作者：Jun Li、Hongwei Shi、Shan Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02621

  日期：2021.10.15

  Gold-catalyzed difunctionalizations of o-alkynylbenzenesulfonamides with aryldiazonium salts are reported herein. Upon irradiation with the blue LEDs, benzosultam products were formed via aminoarylation accompanied by the release of N2. Without irradiation, aryldiazonium salts were engaged as efficient electrophiles, facilitating electrophilic deaurations of the vinyl-Au(I) intermediates, followed

  本文报道了金催化的邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐的双官能化。在用蓝色 LED 照射后，苯磺舒坦产物通过氨基芳基化形成，伴随着 N 2的释放。在没有辐照的情况下，芳基重氮盐作为有效的亲电试剂，促进乙烯基-Au(I) 中间体的亲电脱氢，然后互变异构化得到N-芳基取代的 α-亚氨基 ( E )-腙。6 -endo-dig和 5 -exo-dig环化的区域选择性非常好。
• Process for the preparation of aminoarylsulphonic acids in sulfolene
  申请人：Siemens-Allis, Inc.

  公开号：US04447368A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  Aromatic aminosulphonic acids which have a reduced content of discoloring by-products are obtained when aromatic amines are reacted with a sulphonating agent in a reaction medium at least some of which consists of tetramethylene sulphone.

  当芳香胺与磺化剂在反应介质中反应时，可以获得含有降低变色副产物含量的芳香氨基磺酸，其中至少一部分为四亚甲基砜。
• PIGMENT DISPERSING AGENT, PIGMENT COMPOSITION, AND PIGMENT COLORING AGENT
  申请人：DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS MFG. CO., LTD.

  公开号：US20200377480A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides a pigment dispersant: that is capable of remarkably ameliorating fluidity of a liquid product, such as an ink or a paint, which contains particles of a pigment, such as a black azo pigment, in a dispersed state; that can suppress aggregation of piment particles; that prevents occurrence of foreign substances; and that is capable of producing a colored article excellent in optical density. Provided is a pigment dispersant being a compound represented by the following formula (1). wherein R 1 and R 2 each independently represent a group obtained by eliminating one hydrogen atom from an amino group of an amine compound containing a basic nitrogen atom, and R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a hydroxy group.

  本发明提供了一种颜料分散剂：能够显著改善液体产品（如墨水或油漆）的流动性，其中液体产品中包含颜料颗粒（如黑色偶氮颜料）处于分散状态；能够抑制颜料颗粒的聚集；防止异物的发生；并能够生产具有优异光密度的彩色制品。提供的颜料分散剂是由以下化学式（1）表示的化合物，其中R1和R2分别独立表示通过从含有碱性氮原子的胺化合物的氨基中消除一个氢原子而获得的基团，而R3和R4分别独立表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或羟基。