3-methyl-4-(3'-oxo-non-1'(E)-enyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone | 1059196-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-(3'-oxo-non-1'(E)-enyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-methyl-3-[(E)-3-oxonon-1-enyl]-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1059196-21-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: APUAWACNIKMVAX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(3'-oxo-non-1'(Z)-enyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以28.3 mg的产率得到3-methyl-4-(3'-oxo-non-1'(E)-enyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-Catalyzed Cyclization of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Terminal α,β-Unsaturated Alkynones: A One-Pot Highly Stereoselective Synthesis of 4-(3′-Oxo-1′(E)-alkenyl)-2(5H)-furanones

  摘要：

  The Pd(OAc)(2)-catalyzed cyclization reaction of 2,3-allenoic acids in the presence of terminal alpha,beta-unsaturated alkynones afforded an E/Z mixture of 4-(3'-oxo-1'-alkenyl)-2(5H)-furanones. A subsequent complete isomerization of the Z-isomer to E-isomer was observed in DMSO at 90 degrees C, which led to a highly stereoselective synthesis of 4-(3'-oxo-1'(E)-alkenyl)-2(5H)-furanones. A possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol801610w