tert-butyl N-[(1S,2E)-1-ethyl-4-thiocyanato-2-butenyl]carbamate | 188000-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2E)-1-ethyl-4-thiocyanato-2-butenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,3S)-6-thiocyanatohex-4-en-3-yl]carbamate
• CAS: 188000-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 256.369
• InChiKey: FROFNZVFSRNATR-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2E)-1-ethyl-4-thiocyanato-2-butenyl]carbamate 在 2-羟基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S,5S)-4-vinyl-5-ethyltetrahydro-1H-2-imidazolethione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排和分子内杂环化的新多米诺反应中的不对称诱导

  摘要：

  一种新的合成途径，通过手性硫氰酸酯的[3,3]-σ重排的新多米诺反应，然后向立体异构体中添加非立体异构纯的（4 S，5 S）-4-乙烯基四氢-1 H -2-咪唑硫酮据报道有异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00026-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,3S)-6-hydroxyhex-4-en-3-yl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2E)-1-ethyl-4-thiocyanato-2-butenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排和分子内杂环化的新多米诺反应中的不对称诱导

  摘要：

  一种新的合成途径，通过手性硫氰酸酯的[3,3]-σ重排的新多米诺反应，然后向立体异构体中添加非立体异构纯的（4 S，5 S）-4-乙烯基四氢-1 H -2-咪唑硫酮据报道有异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00026-1

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in a new tandem of (3,3)-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates and intramolecular amine addition to NCS group
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02429-x

  日期：1997.2

  A new synthetic route to diastetereomerically pure 1,3-imidazolidin-2-thiones via a tandem of (3,3)-sigmatropic rearrangement of chiral thiocyanates followed by stereoselective intramolecular amine addition to arising isothiocyanates is reported. The semiempirical AM1 calculations demonstrate that the observed diastereoselectivity is entirely consistent with the energy difference between diastereomeric

  一种新的合成路线，以diastetereomerically纯1,3-咪唑烷-2-硫酮通过手性硫氰酸盐的（3,3）-sigmatropic重排的串联随后通过立体选择性分子内胺除了产生异硫氰酸酯报道。半经验AM1计算表明，观察到的非对映选择性与杂环化步骤的非对映过渡态之间的能量差完全一致。