4-氯蒽酮 | 4888-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 4-氯蒽酮
• 英文名称: 4-chloroanthrone
• 英文别名: 9(10H)-Anthracenone, 4-chloro-；4-chloro-10H-anthracen-9-one
• CAS: 4888-02-2
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: JJBJHVLCIBBELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  388.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯蒽酮 在 sulfur 、 苯肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Loskutov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1478 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到4-氯蒽酮
  参考文献：
  名称：

  将 1-取代的蒽醌还原为 1-和 4-取代的蒽酮

  摘要：

  1-取代蒽醌还原为1-或4-取代蒽酮的区域选择性由取代基的性质和所用还原系统的类型决定。

  DOI：

  10.1007/bf02494377

文献信息

• Multiple Fused Anthracenes as Helical Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Motif for Chiroptical Performance Enhancement
  作者：Kei Fujise、Eiji Tsurumaki、Gaku Fukuhara、Nobuyuki Hara、Yoshitane Imai、Shinji Toyota

  DOI：10.1002/asia.202000394

  日期：2020.8.17

  34 kJ mol−1. The enantiomers of the diphenyl derivative were successfully resolved by chiral HPLC. Enantiopure samples showed good chiroptical performance in the CD (|Δϵ| 1380 L mol−1 cm−1) and CPL (|glum| 0.013) spectra, and these values were considerably large for simple organic molecules. The unique chiroptical properties are discussed on the basis of the molecular structure and the electronic state with

  由三个稠合蒽单元组成的多环芳烃被设计为具有螺旋结构的新型π共轭化合物。这些膨胀的螺旋烯是通过相应乙炔基取代的前体的Pt催化环异构化合成的。通过X射线分析和DFT计算证实了非平面螺旋结构，并且螺旋反转的势垒估计为34 kJ mol -1。通过手性HPLC成功拆分了二苯基衍生物的对映异构体。对映纯样品在CD（| Δϵ | 1380 L mol -1 cm -1）和CPL（| g lum| 0.013）光谱，而对于简单的有机分子，这些值相当大。在分子结构和电子态的基础上，借助依赖于时间的DFT计算，讨论了独特的手性。
• Design of rotational potential in a phenyltriptycene molecular rotor by exploiting CH/π-interaction between tripticil hydrogen and phenyl
  作者：Hazuki Inami、Yusuke Inagaki、Wataru Setaka

  DOI：10.1039/d2ob01179d

  日期：——

  The chemistry of artificial molecular rotors has recently attracted considerable attention in the field of molecular machines. Phenyltriptycene could be used as a stepwise molecular rotor because it is composed of a phenyl rotor and a triptycene stator, in which the rotational potential can be designed by introducing substituents. In this study, a novel design of the relative energies among three rotamers

  人工分子转子的化学最近在分子机器领域引起了相当大的关注。苯基三蝶烯可以用作阶梯式分子转子，因为它由苯基转子和三蝶烯定子组成，其中旋转电位可以通过引入取代基来设计。在这项研究中，通过利用peri之间的 CH/π-相互作用，对取代的苯基三蝶烯的三个旋转异构体之间的相对能量进行了新的设计。研究了-氢和苯基。首先，比较两种不同的苯基三蝶烯的结构以确认 CH/π-相互作用。其次，通过结构分析、温度依赖性核磁共振研究和密度泛函理论计算研究了1,4,5-三氯-3',5'-二甲氧基苯基三蝶烯的取代基对相对能量的影响。获得的结果应该有助于设计新型分子开关和/或分子转子。
• Catalytic Enantioselective Cycloaddition Transformation of Tricyclic Arenes Enabled by a Dual-Role Chiral Cage-Reactor
  作者：Jie Chen、Xiantao Wu、Sisi Huang、Jie Yang、Yu-Lin Lu、Zhiwei Jiao、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/acscatal.3c06361

  日期：2024.3.1

  under mild conditions. The stereochemical outcome of the transformation was dictated by the adequate host–guest interactions, of which the noncovalent π–π stacking and electrostatic interactions act as the dominant control forces. This dual-role catalytic system with amphoteric properties provides an unconventional platform for the asymmetric D–A reactions of polyaromatic compounds, showing the promise

  采用手性金属有机笼作为超分子反应器建立了模拟酶催化体系，并以多环作为二烯前体实现了不对称脱芳香狄尔斯-阿尔德（D-A）环加成反应，对映体过量（ee）高达96％ 。笼球上的高正电荷（+28）诱导24个咪唑-NH胺单元的部分去质子化，导致笼溶液的微观不均匀性，笼外环境变成酸性，笼内空间变成碱性，该方法能够在温和条件下将酸性蒽和碱性9-蒽酮衍生物轻松转化为增值手性三环[4 + 2]环加合物。转化的立体化学结果由适当的主客体相互作用决定，其中非共价π-π堆积和静电相互作用作为主要控制力。这种具有两性性质的双作用催化体系为多环芳烃化合物的不对称D-A反应提供了一个非常规的平台，展示了笼式反应器在多任务有机转化中超分子催化的前景。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• 10.1021/acs.orglett.4c01916
  作者：Lin, Tao-Yan、Li, Meng-Die、Wang, Rui、Wang, Xinru

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01916

  日期：——

  space for the development of chiral anthrone derivatives is largely limited. By utilizing the potential of the copper-catalyzed remote asymmetric yne-allylic substitution reaction, we describe the first example of copper-catalyzed highly regio- and enantioselective remote yne-allylic substitution on various yne-allylic esters with anthrones under a mild reaction condition, which afforded a range of enantioenriched

  蒽酮是许多天然产物和药物化学品中的关键结构基序。然而，由于其独特的三环芳香结构，手性蒽酮衍生物的开发合成空间受到很大限制。通过利用铜催化远程不对称炔烯丙基取代反应的潜力，我们描述了铜催化在温和反应条件下用蒽酮对各种炔烯丙酯进行高度区域和对映选择性远程炔烯丙基取代的第一个例子，它提供了一系列对映体富集的 1,3-烯炔，在 51 个实例中表现出广泛的官能团耐受性。