4-氯邻苯二甲醛 | 13209-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯邻苯二甲醛
• 中文别名: 4-氯酞醛
• 英文名称: 4-Chlor-phthalaldehyd
• 英文别名: 4-chlorophthalaldehyde
• CAS: 13209-31-9
• 化学式: C₈H₅ClO₂
• 分子量: 168.579
• InChiKey: HRMOFUIZGCUFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯邻苯二甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-氯-2-羟甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kerfanto,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4526 - 4530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯邻苯二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-氯邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic 1,2-Dimethanols by Activated Dimethyl Sulfoxide

  摘要：

  在一系列温和条件下，通过甲磺酰氯活化二甲基亚砜对相应二甲醇进行氧化，制备了一系列卤代邻苯二甲醛，产率颇佳。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25632

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236270A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 W is a six-membered heterocyclic ring system having 1-2 nitrogen atoms or a 10-membered bicyclic-six-six-fused-ring system having up to two nitrogen atoms within either or both rings, provided that no nitrogen is at a bridge of the bicyclic-six-six-fused-ring system, and further having 1-2 substitutents independently selected from R 3 . These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  本发明提供了式I的化合物： 1 其中Azabicyclo是 2 W是一个六元杂环体系，具有1-2个氮原子，或一个10元双环六六并环体系，在任一或两个环中最多有两个氮原子，前提是该双环六六并环体系的桥上没有氮原子，并且还具有1-2个独立选自R 3 的取代基。 这些化合物可以是药物盐或组合物，可以是纯净的对映异构体形式或外消旋混合物，并且在制药中用于治疗那些已知涉及α7的疾病或状况。
• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。
• Site‐Selective Functionalization of (sp ³ )C−H Bonds Catalyzed by Artificial Metalloenzymes Containing an Iridium‐Porphyrin Cofactor
  作者：Yang Gu、Sean N. Natoli、Zhennan Liu、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201907460

  日期：2019.9.23

  cofactor. The generated systems catalyze the insertion of carbenes into the C-H bonds of a range of phthalan derivatives containing substituents that render the two methylene positions in each phthalan inequivalent. These reactions occur with site-selectivity ratios of up to 17.8:1 and, in most cases, with pairs of enzyme mutants that preferentially form each of the two constitutional isomers. This

  在几乎相同的空间和电子环境中，一个CH键相对于另一个CH键的选择性功能化可以促进复杂分子的构建。我们报告的CH键的站点选择性功能化，仅由远程取代基区别开来，由可进化的P450支架和铱-卟啉辅因子的组合产生的人工金属酶（ArMs）催化。所生成的系统催化将卡宾插入到一系列包含取代基的邻苯二甲酸衍生物的CH键中，这些取代基使得每个邻苯二甲酸酯中的两个亚甲基位置不等价。这些反应以高达17.8：1的位点选择性比率发生，并且在大多数情况下，是由优先形成两种结构异构体中的每一个的成对酶突变体发生的。
• Three-Component, Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indane Derivatives Based on an Anionic Domino Sequence from α-Nitroketones
  作者：J. Menéndez、Giorgio Giorgi、Francisco Arroyo、Pilar López-Alvarado

  DOI：10.1055/s-0030-1258048

  日期：2010.10

  The reaction between seven- or eight-membered cyclic α-nitroketones and aromatic 1,2-dialdehydes in the presence of DBU, with tetrahydrofuran containing some water as solvent, afforded 2-nitroindane-1,2-diols with three contiguous stereocenters, one of which is quaternary, in a one-pot, diastereoselective fashion.

  七元或八元环状δ-±-硝基酮与芳香族 1,2-二醛在 DBU 的存在下，以含水的四氢呋喃为溶剂，以非对映选择性的方式，一次反应生成了具有三个连续立体中心（其中一个为季基）的 2-硝基茚满-1,2-二醇。