2-amino-3-benzyl-5-(phenylethynyl)pyrazine | 853941-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-benzyl-5-(phenylethynyl)pyrazine
• 英文别名: 3-Benzyl-5-(2-phenylethynyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 853941-53-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: KWLAEGRCYAKOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-benzyl-5-(phenylethynyl)pyrazine 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-benzyl-6-phenylethynyl-2-(p-fluorobenzylidene)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351
• 作为产物：
  描述：

  5-N-(p-toluenesulfonyl)amide-6-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyloxy-pyrazine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-3-benzyl-5-(phenylethynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351

文献信息

• 一种腔肠素类似物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105968114B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种腔肠素类似物及其制备方法与应用，具有结构通式(I)，式中，R1，R2，R3均为不同的取代基。该类化合物作为生物发光底物的应用，能利用生物发光检测腔肠素萤光素酶的存在和数量(包括酶水平、细胞水平和动物水平)，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像的应用；能够在萤光素酶的存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。
• Novel bioluminescent coelenterazine derivatives with imidazopyrazinone C-6 extended substitution for Renilla luciferase
  作者：Tianyu Jiang、Xiaofeng Yang、Xingye Yang、Mingliang Yuan、Tianchao Zhang、Huateng Zhang、Minyong Li

  DOI：10.1039/c6ob00659k

  日期：——

  Novel coelenterazine analogues displayed excellent bioluminescence propertiesin cellulo, thus becoming favourable molecules for bioluminescence techniques.

  新型腔肠素类似物在细胞内展现出优异的生物发光特性，因此成为生物发光技术的理想分子。
• Novel Synthetic Route of Coelenterazines -2-: Synthesis of Various Dehydrocoelenterazine Analogs
  作者：Minoru Isobe、Nobuhiro Kondo、Masaki Kuse、Thumnoon Mutarapat、Nopporn Thasana

  DOI：10.3987/com-05-10351

  日期：——

  The novel synthetic route to introduce various substituents into 5-position of coelenteramine is described. Difficulties, however, are observed in the attempted synthesis of some analogs having labile functional groups. This is due to the strong acid conc. H 2 SO 4 after Suzuki-Miyaura coupling, so that the route was limited only to the synthesis for aminopyrazines having acid-stable functional groups

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。