(R)-5-((S)-6-bromo-3-methylhex-5-yn-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1361583-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-((S)-6-bromo-3-methylhex-5-yn-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1361583-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂
• 分子量: 303.239
• InChiKey: OCWBPJODWSMPJA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-6-bromo-3-methylhex-5-yn-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-cyclohexyl-7-((S)-2-methyl-4-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚酰胺类化合物级联环化成氮杂双环。

  摘要：

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102880
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,4,4-tetramethyl-5-((S)-3-methylhex-5-yn-1-yl)-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(R)-5-((S)-6-bromo-3-methylhex-5-yn-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710