methyl 2-(4-methoxybenzyl)hydrazinecarboxylate | 1383604-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxybenzyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: methyl N-[(4-methoxyphenyl)methylamino]carbamate
• CAS: 1383604-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: FEPMVISLYTXKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzyl)hydrazinecarboxylate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (4-methoxybenzylidene)carbazate
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzylidene)carbazate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到methyl 2-(4-methoxybenzyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of pyrazolo[4,3-b]indoles by gold-catalysed three-component annulation: application to the development of a new class of CK2 inhibitors
  作者：Zengye Hou、Shinya Oishi、Yamato Suzuki、Tatsuhide Kure、Isao Nakanishi、Akira Hirasawa、Gozoh Tsujimoto、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c3ob40223a

  日期：——

  efficiently prepared from simple starting materials using a gold-catalysed three-component annulation reaction as a key step. Several of the newly synthesized compounds displayed high levels of inhibitory activity, indicating that the pyrazolo[4,3-b]indole core represents a promising scaffold for the development of potent CK2 inhibitors.

  基于对先前报道的苯基吡唑型CK2抑制剂的结合模式分析，将吡唑并[4，3- b ]吲哚衍生物设计为新型CK2抑制剂化合物。一系列吡唑并[4,3-的b ]吲哚和相关二氢[4,3- b ]吲哚进行有效地从使用金催化的三组分环反应作为关键步骤简单的起始原料制备。一些新合成的化合物显示出高水平的抑制活性，表明吡唑并[4，3- b ]吲哚核代表了有效的CK2抑制剂开发的有希望的支架。