(E)-8-bromoocta-1,6-diene | 112176-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-8-bromoocta-1,6-diene
• 英文别名: (6E)-8-bromoocta-1,6-diene
• CAS: 112176-21-3
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: IXLZYSSNEZDYMF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromoocta-1,6-diene 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 Tert-butyl-[4-methoxy-2-octa-1,7-dien-3-yl-6-(phenylmethoxymethyl)pyrylium-3-yl]oxy-dimethylsilane;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 二溴亚砜 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-8-bromoocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009

文献信息

• Formation of Polycyclic Lactones through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Hetero-Pauson–Khand Reaction Sequence
  作者：David F. Finnegan、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo200359c

  日期：2011.5.20

  form multiple carbon–carbon bonds in one operation can generate molecular complexity quickly and therefore be used to shorten syntheses of desirable molecules. We selected the hetero-Pauson–Khand (HPK) cycloaddition and ring-closing metathesis (RCM) as two unique carbon–carbon bond-forming reactions that could be united in a tandem ruthenium-catalyzed process. In doing so, complex polycyclic products

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。
• Synthesis of homoallylic alcohols in aqueous media
  作者：Stephen R. Wilson、Maria E. Guazzaroni

  DOI：10.1021/jo00274a025

  日期：1989.6
• Synthesis of unsaturated tertiary amines and ?-allyl substituted ketones from azomethines using metal complex catalysts
  作者：A. G. Ibragimov、D. L. Minsker、A. B. Morozov、E. M. Galkin、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00963019

  日期：1990.1
• WILSON, STEPHEN R.;GUAZZARONI, MARIA E., J. ORG. CHEM. , 54,(1989) N3, C. 3087-3091
  作者：WILSON, STEPHEN R.、GUAZZARONI, MARIA E.

  DOI：——

  日期：——
• IBRAGIMOV, A. G.;MINSKER, D. L.;MOROZOV, A. B.;GALKIN, E. M.;DZHEMILEV, U+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 155-160
  作者：IBRAGIMOV, A. G.、MINSKER, D. L.、MOROZOV, A. B.、GALKIN, E. M.、DZHEMILEV, U+

  DOI：——

  日期：——