ethyl allyl((1S,2S)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphinate | 492455-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl allyl((1S,2S)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphinate
• 英文别名: (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-[ethoxy(prop-2-enyl)phosphoryl]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 492455-72-8
• 化学式: C₂₈H₃₄NO₃P
• 分子量: 463.557
• InChiKey: JDYXSGMMJVROPP-VXXSRDBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl allyl((1S,2S)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphinate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸酯的立体选择性合成及其在合成次膦酰肽结构单元中的应用

  摘要：

  在 (S)-ALB 存在下，N,N-二苄基-α-氨基醛与烯丙基次膦酸乙酯的氢膦酰化以高非对映选择性提供抗-β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸。氢膦酰化产物被转化为潜在有用的过渡态模拟物，用于二肽的水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33529
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 、 ethyl allylphosphinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl allyl((1R,2S)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphinate 、 ethyl allyl((1S,2S)-2-dibenzylamino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸酯的立体选择性合成及其在合成次膦酰肽结构单元中的应用

  摘要：

  在 (S)-ALB 存在下，N,N-二苄基-α-氨基醛与烯丙基次膦酸乙酯的氢膦酰化以高非对映选择性提供抗-β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸。氢膦酰化产物被转化为潜在有用的过渡态模拟物，用于二肽的水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33529

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Amino-α-hydroxy(allyl)phosphinates and an Application to the Synthesis of a Building Block for Phosphinyl Peptides
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Takehiro Yamagishi、Takanori Kusano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2002-33529

  日期：——

  Hydrophosphinylation of N,N-dibenzyl-α-amino aldehydes with ethyl allylphosphinate in the presence of (S)-ALB afforded anti-β-amino-a-hydroxy(allyl)phosphinates in high diastereoselectivity. The hydrophosphinylation product was transformed to a potentially useful transition state mimic for hydrolysis of dipeptides.

  在 (S)-ALB 存在下，N,N-二苄基-α-氨基醛与烯丙基次膦酸乙酯的氢膦酰化以高非对映选择性提供抗-β-氨基-α-羟基（烯丙基）次膦酸。氢膦酰化产物被转化为潜在有用的过渡态模拟物，用于二肽的水解。
• Diastereoselective synthesis of β-substituted α-hydroxyphosphinates through hydrophosphinylation of α-heteroatom-substituted aldehydes
  作者：Takehiro Yamagishi、Takanori Kusano、Babak Kaboudin、Tsutomu Yokomatsu、Chiseko Sakuma、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01629-0

  日期：2003.2

  The diastereoselective synthesis of β-substituted α-hydroxyphosphinates was achieved by hydrophosphinylation of α-oxy aldehydes and α-amino aldehydes with ethyl allylphosphinate catalyzed by lithium phenoxide.

  β-取代的α-羟基次膦酸酯的非对映选择性合成是通过苯氧基锂催化的烯丙基次膦酸乙酯对α-氧基醛和α-氨基醛进行氢膦酰化而实现的。