2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid | 40642-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
• CAS: 40642-89-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: PDAYKQHANSZCPY-ATHBAKNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid 在 盐酸 、 Dowex 1-X₄ (OH^-) resin 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 muramic acid
  参考文献：
  名称：

  合成山梨酸和异山梨酸的简单方法：1H和13C NMR表征

  摘要：

  摘要一种简单高效的2-氨基-3-O-[（R）-1-羧乙基] -2-脱氧-d-葡萄糖（山梨酸，6）及其立体异构体2-氨基-3-O- [的合成方法描述了由甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）制成的（S）-1-羧乙基] -2-脱氧-d-葡萄糖（异iso酸，7）（1） 。将1的O-3氧阴离子与过量的（R，S）-2-溴丙酸甲酯缩合，然后将粗产物进行碱水解并随后酸化，得到结晶的甲基2-乙酰氨基-4,6-O-苄基甲基-3-O-[（R，S）-1-羧乙基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（2），为非对映异构体的混合物，产率为72％。用过量的重氮甲烷将2酯化，可定量得到相应的差向异构体酯混合物，该混合物很容易通过硅胶柱色谱分离，得到纯的（R）和（S）差向异构体酯。通过酸水解除去亚苄基和乙酰基，分别以95％的收率得到了山mic酸（6）和以93％的收率得到了异村二酸（7）。给出了1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00271-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成山梨酸和异山梨酸的简单方法：1H和13C NMR表征

  摘要：

  摘要一种简单高效的2-氨基-3-O-[（R）-1-羧乙基] -2-脱氧-d-葡萄糖（山梨酸，6）及其立体异构体2-氨基-3-O- [的合成方法描述了由甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）制成的（S）-1-羧乙基] -2-脱氧-d-葡萄糖（异iso酸，7）（1） 。将1的O-3氧阴离子与过量的（R，S）-2-溴丙酸甲酯缩合，然后将粗产物进行碱水解并随后酸化，得到结晶的甲基2-乙酰氨基-4,6-O-苄基甲基-3-O-[（R，S）-1-羧乙基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（2），为非对映异构体的混合物，产率为72％。用过量的重氮甲烷将2酯化，可定量得到相应的差向异构体酯混合物，该混合物很容易通过硅胶柱色谱分离，得到纯的（R）和（S）差向异构体酯。通过酸水解除去亚苄基和乙酰基，分别以95％的收率得到了山mic酸（6）和以93％的收率得到了异村二酸（7）。给出了1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00271-6