1-benzyl-5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3,2-c]quinolin]-2-one | 1631033-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3,2-c]quinolin]-2-one
• CAS: 1631033-49-2
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃O
• 分子量: 427.505
• InChiKey: NDSIIWJCLOOMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-benzyl-5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3,2-c]quinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基] 苯胺与酮的 5-endo-dig 环化合成螺吲哚酮和吲哚 [3,2-c] 喹诺酮支架

  摘要：

  实现了 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基]苯胺与靛红的串联金催化 5-endo-dig/spirocyclization 以产生相应的 5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3] ,2-c] 喹啉]-2-one 衍生物，产率高，区域选择性高。该反应在温和条件下在环境温度下进行得很好。酮类也在类似条件下顺利参与生产 6,6-二取代-6,11-二氢-5H-吲哚[3,2-c] 喹诺酮类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402006

文献信息

• Chiral phosphoric acid-catalyzed regioselective synthesis of spiro aminals with quaternary stereocenters
  作者：Xin-Wei Wang、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Baomin Wang、Boshun Wan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152793

  日期：2021.2

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of spiro[indoline-3,6′-indolo[1,2-c]quinazolin]-2-ones has been developed by condensation/N-alkylation cascade from 2-(1H-indolyl)anilines and isatins, affording the spiro aminals with quaternary stereogenic centers with up to 93% ee. The protocol could be expanded to 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline and a variety of pyrrole-derived

  通过2-/ （1H-吲哚基）缩合/ N-烷基化级联反应，开发了手性磷酸催化的螺[吲哚啉-3,6'-吲哚[1,2- c ]喹唑啉] -2-酮的对映选择性合成。苯胺和isatins，为螺旋螺旋动物提供了高达93％ee的四级立体生成中心。该方案可以扩展为2-（3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺，并且还获得了多种吡咯衍生的螺手性缩醛胺，收率高（71–91％），具有出色的对映选择性（89％-94％ee）。