2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxybutanoic acid | 110594-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 110594-72-4；110594-73-5；110594-74-6；110594-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: HJNJIAUSSFOFCH-HSBZDZAISA-N

物化性质

• 沸点：
  558.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxybutanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2RS,3SR,5S)-3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-5,6-dihydroxy trihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A synthetic strategy for tricholomic acid and acivicin

  摘要：

  使用N-丙酰基亚甲基基甘氨酸水合铜(II)和来源于S-苹果酸的手性醛类化合物的Aldol缩合反应作为关键的成键反应，已经建立了一种合成三叶青酸和阿西维辛的策略。尽管该策略是可行的，但没有观察到对映诱导。

  DOI：

  10.1139/v87-031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthetic strategy for tricholomic acid and acivicin

  摘要：

  使用N-丙酰基亚甲基基甘氨酸水合铜(II)和来源于S-苹果酸的手性醛类化合物的Aldol缩合反应作为关键的成键反应，已经建立了一种合成三叶青酸和阿西维辛的策略。尽管该策略是可行的，但没有观察到对映诱导。

  DOI：

  10.1139/v87-031