(2S)-N,N-dibenzyl-1-benzylimino-3-phenylpropan-2-amine | 130984-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N,N-dibenzyl-1-benzylimino-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 130984-40-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂
• 分子量: 418.582
• InChiKey: GQVQXUNQIPHKBV-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N,N-dibenzyl-1-benzylimino-3-phenylpropan-2-amine 在 钯 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3S)-2-N,3-N-dibenzyl-1-phenylheptane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Jaeger, Ralf; Drewlies, Ralf, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 1, p. 76 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-N,N-dibenzyl-1-benzylimino-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α,β-Diamino Nitriles from Amino Acids

  摘要：

  α-氨基酸1很容易转化为相应的N, N-二苄氨基醛2，这些醛又作为起始材料用于制备具有苄基、甲苯磺酰基和三甲基硅基的立体异构纯α-N, N-二苄氨基亚胺5、6和7。所有这三类手性亚胺都能在非配位控制的条件下，通过Lewis酸催化选择性的Me3SiCN加成反应，形成相应的α,β-二氨基腈。整个反应过程都没有发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25559

文献信息

• Reetz, Manfred T.; Jaeger, Ralf; Drewlies, Ralf, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 1, p. 76 - 78
  作者：Reetz, Manfred T.、Jaeger, Ralf、Drewlies, Ralf、Huebel, Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of α,β-Diamino Nitriles from Amino Acids
  作者：Manfred T. Reetz、Marcus Hübel、Ralf Jaeger、Renate Schwickardi、Richard Goddard

  DOI：10.1055/s-1994-25559

  日期：——

  α-Amino acids 1 are readily converted into the corresponding N, N-dibenzylamino aldehydes 2 which in turn serve as starting materials for enantiomerically pure α- N,N-dibenzylamino aldimines 5, 6 and 7 having benzyl, tosyl and trimethylsilyl groups, respectively, at the aldimine nitrogen atom. All three classes of chiral aldimines undergo stereoselective Lewis acid promoted Me3SiCN addition reactions with non-chelation controlled formation of the corresponding α,β-diamino nitriles. All of the reaction sequences occur without any racemization.

  α-氨基酸1很容易转化为相应的N, N-二苄氨基醛2，这些醛又作为起始材料用于制备具有苄基、甲苯磺酰基和三甲基硅基的立体异构纯α-N, N-二苄氨基亚胺5、6和7。所有这三类手性亚胺都能在非配位控制的条件下，通过Lewis酸催化选择性的Me3SiCN加成反应，形成相应的α,β-二氨基腈。整个反应过程都没有发生消旋化。