methyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate | 26488-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate
• 英文别名: Methylester von 2-Triphenylsilyl-3-phenylpropansaeure；Methyl 3-phenyl-2-triphenylsilylpropanoate
• CAS: 26488-09-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 422.599
• InChiKey: WPBJOVSPUJIBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents

  摘要：

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。

  DOI：

  10.1139/v70-093

文献信息

• Markovnikov-Selective Hydrosilylation of Electron-Deficient Alkenes with Arylsilanes Catalyzed by Mono(phosphine)palladium(0)
  作者：Nobuyuki Komine、Makoto Abe、Ryoko Suda、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/om500964g

  日期：2015.1.26

  Markovnikov-selective hydrosilylation of electron-deficient alkenes with HSiPh3 is catalyzed by a mono(phosphine)palladium(0) complex, Pd(η2:η2-C6H10O)(PMe3) (1a). The hydrosilylation of acrylonitrile with HSiPh3 at 30 °C proceeds to completion within 40 min in the presence of 5 mol % of 1a. The complex 1a also shows the catalytic activity for the hydrosilylation with mono- and diarylsilanes and monochlorosilane

  与HSiPh缺电子烯烃的马氏选择性氢化硅烷化3是由单（膦）钯（0）复合物，加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 H ^ 10（PME O）3）（图1A）。在5 mol％的1a的存在下，丙烯腈与HSiPh 3在30°C的氢化硅烷化反应在40分钟内完成。配合物1a还显示出与单和二芳基硅烷和单氯硅烷（如HSiPhMe 2，HSiPh 2 Me和HSiClMe 2）进行硅氢加成反应的催化活性。。使用对位取代的苯乙烯进行的硅氢加成反应清楚地表明了吸电子取代基可以促进反应。机理研究表明，反应是通过Chalk-Harrod机理进行的，其中还原性消除（烷基）（甲硅烷基）钯（II）中间体是决定速率的步骤。