ethyl 4-chloro-5-pentafluorosulfanylpentanoate | 654671-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-chloro-5-pentafluorosulfanylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)pentanoate；Ethyl 4-chloro-5-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)pentanoate；ethyl 4-chloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)pentanoate
• CAS: 654671-63-3
• 化学式: C₇H₁₂ClF₅O₂S
• 分子量: 290.682
• InChiKey: LBNRNNOKTXUCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 4-chloro-5-pentafluorosulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient and efficient method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic compounds

  摘要：

  Both SF5Cl and SF5Br undergo smooth, high yield addition to alkenes and alkynes under the mild free radical chain reaction conditions of triethylborane initiation at low temperature, although the SF5Br chemistry is somewhat limited by its competing high electrophilic reactivity with electron rich alkenes. The SF5Cl addition reaction is relatively insensitive to a wide variety of non-allylic functionalities. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.05.003

文献信息

• Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-γ-butyrolactones via a Silver-Promoted Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Majdouline Roudias、Audrey Gilbert、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.201901163

  日期：2019.10.24

  The synthesis of 5‐[(pentafluorosulfanyl)methyl]‐γ‐butyrolactones bearing different substituents at position 3 or 4 is reported. A silver‐promoted intramolecular cyclization of substituted 4‐chloro‐5‐(pentafluorosulfanyl)pentanoic acids allows the preparation of substituted SF5‐containing γ‐butyrolactones in up to 96 % yield.

  报道了在3或4位带有不同取代基的5-[[（五氟硫烷基）甲基]-γ-丁内酯的合成。银促进的取代的4-氯-5-（五氟硫烷基）戊酸的分子内环化反应可制备取代的含SF 5的γ-丁内酯，收率高达96％。