(2S,4aR,4bS,6aS,6bS,9aS,10aS,10bS)-8-(4-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11-tetradecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-ol | 6808-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,4bS,6aS,6bS,9aS,10aS,10bS)-8-(4-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11-tetradecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-ol
• 英文别名: η-diosgenin；Pseudodiosgenin
• CAS: 6808-14-6；7662-13-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: KIDQUNOGEXTBNB-YELGYJLHSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6aS,6bS,9aS,10aS,10bS)-8-(4-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11-tetradecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-ol 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 diosgenin 、 Yamogenin 、 Furosta-5,20(22)-dien-3-ol, 23,26-epoxy-, (3β,23R)- 、 Furosta-5,20(22)-dien-3-ol, 23,26-epoxy-, (3β,23R)-
  参考文献：
  名称：

  假薯蓣皂苷元的碘化

  摘要：

  本论文是对假索拉索丁 (Ia, Ib) 和假刺藻素 (Ic) [i, 2, 3] 衍生物与碘反应的研究的延续。本文提供了碘与假薯蓣皂苷元 (Id) 反应的数据。我们之前在 Ia-c 碘化研究的基础上讨论了该反应机制的可能方案 [3]。碘化是一个逐步过程，从碘对 20 位碳原子的亲电攻击开始，其中最大的电子密度集中在 Ia-c 的环状乙烯基醚系统中，并以对烯丙基碳正离子的亲核攻击结束（ A)，其形成可以表示为质子 [4] 从 Cz 位置的亚甲基连续分裂出来，产生烯丙基碘 (B)，和来自后者的碘阴离子。在脂肪族醇中二乙酰假薯蓣皂苷元 (Ic) 和三乙酰假索索素 (Ib) 的碘化反应中，烯丙基离子受到醇介质的烷氧基阴离子的攻击，生成 20 和 23-烷氧基醚（IIa、b 和 IIla、h）[2, 3]。在二乙酰假溶酶体素 (Ia) 的碘化中，烯丙基离子在酰胺基的 C2s 位点处发生分子内攻击，产生具有

  DOI：

  10.1007/bf00759005