(1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-hydroxypropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate | 350245-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-hydroxypropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate
• 英文别名: (1S)-3-hydroxy-1-[((1R)-1-methyl-2-propenyl)propyl] (2S)-4-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoate
• CAS: 350245-14-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: BYYRAFBCDIXYFN-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-hydroxypropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2E)-(5S,6R)-5-[(2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoyloxy]-6-methylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基-β-内酰胺大环内酯化快速进入隐藻素核心：隐藻素-24的全合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。对于隐藻霉素的大环内酯类核心化合物（一种有效的抗有丝分裂剂），已经实现了一种有效，简洁的方法。该反应序列具有利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化作用，该中间体在16元大环内酯核内掺入了β-氨基酸部分。这种高度模块化的方法可以在整个结构中进行多种更改，已成功地应用于隐藻素24的总合成中。

  DOI：

  10.1021/ol010044s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-hydroxypropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基-β-内酰胺大环内酯化合成隐藻霉素。

  摘要：

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo0302197