6-Chlor-1.3-dihydro-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-on | 5991-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-Chlor-1.3-dihydro-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-on
• 英文别名: 6-Chlor-5-phenyl-2-oxo-1,2-dihydro-<1,4>benzodiazepin；6-Chlor-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on；6-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；6-Chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 5991-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: GZLROLJNGZSEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-1.3-dihydro-5-phenyl-2H-1.4-benzodiazepin-2-on 在 molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.75h， 生成 7-chloro-3-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-6-phenyl-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氮杂receptor受体部分激动剂：恶二唑基咪唑并苯并二氮杂s。

  摘要：

  报道了一系列与苯二氮卓拮抗剂Ro 15-1788（2a）有关的咪唑基苯并二氮杂卓的恶二唑衍生物的合成和生化评估。尽管恶二唑环被看作是酯键的等排替代物，但观察到结构活性趋势上的显着差异。具体而言，相对于相应的酯，恶二唑9-12始终具有增加的受体功效（通过测量GABA位移证明）。另外，与经典的激动剂如地西epa形成鲜明对比的是，通过7-而不是8-卤素取代基增强了对苯并二氮杂receptor受体的亲和力。根据最初基于2a的X射线结构的六点受体结合模型讨论了结果。为了比较，确定了分别具有6-氧代和6-苯基基团的两种代表性恶二唑衍生物10h和12o的晶体结构，并将数据纳入了改良的结合模型中，以说明这些化合物的更高功效。结论是2a的拮抗行为取决于酯羰基氧的氢键受体性质，而对于恶二唑系列，该位点位于咪唑氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00130a010

文献信息

• WATJEN, FRANK;BAKER, RAYMOND;ENGELSTOFF, MOGENS;HERBERT, RICHARD;MACLEOD,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2282-2291
  作者：WATJEN, FRANK、BAKER, RAYMOND、ENGELSTOFF, MOGENS、HERBERT, RICHARD、MACLEOD,+

  DOI：——

  日期：——