Ethyl 2H-<1>benzothieno<2,3-c>pyrrole-2-carboxylate | 155656-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Ethyl 2H-<1>benzothieno<2,3-c>pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl benzothieno[2,3-c]pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2H-[1]benzothiolo[2,3-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 155656-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: AOONLEVCVLOAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2H-<1>benzothieno<2,3-c>pyrrole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  修饰卟啉发色团：硝基萘并[1,2-b]卟啉、苯并噻吩并[2,3-b]卟啉及其金属化衍生物的合成和光谱性质

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，异氰基乙酸酯与二硝基萘反应制备了一系列c-环吡咯。所得硝基萘并吡咯酯与乙酰氧基甲基吡咯缩合，得到二吡咯甲烷，酯基裂解后，在酸催化下与二吡咯甲烷二醛缩合，得到四种异构硝基萘卟啉。与已知的萘酚相比，其中三种异构体的电子光谱仅表现出微小差异[1,2- b]卟啉，尽管在两种情况下索雷带吸收的强度有所降低。然而，当硝基位于远离卟啉核的位置时，紫外-可见光谱显示索雷带区域有两个非常宽的峰以及扭曲的Q带。对于相应的镍(II)、铜(II) 和锌络合物也注意到了这种效应。苯并[ b ]噻吩稠合卟啉的一个例子也是由3-硝基噻吩分三步制备的，但稠合杂环单元实际上对卟啉发色团没有影响。这项研究表明，虽然稠合萘和苯并[ b]噻吩单元不会显着影响卟啉的电子结构，引入适当位置的吸电子基团可以引起深刻的变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133601
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 硝酸 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 2H-<1>benzothieno<2,3-c>pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成

  摘要：

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000417

文献信息

• 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ＥＬ素子
  申请人：シャープ株式会社

  公开号：JP2016006033A

  公开（公告）日：2016-01-14

  【課題】発光波長が十分に長波長でかつ発光効率が十分に高い新規の化合物、並びに該化合物を用いた標識剤及び装置の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。前記化合物からなる標識剤；光入射面及び該光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備え、前記導光体は前記化合物を含み、前記光入射面からの入射光が前記化合物に吸収されて生じた前記化合物からの放射光を前記射出光とする太陽電池モジュール；前記化合物を用いた太陽光発電装置、表示装置及び有機ＥＬ素子；前記化合物をｐ層、ｎ層又はｉ層中に含む有機薄膜太陽電池。（Ｒ２及びＲ３は各々独立にＨ、アルキル等又はヘテロ原子含有基等）【選択図】なし

  提供具有足够长波长且发光效率足够高的新化合物，以及使用该化合物的标记剂和装置。 化合物由式（1）表示。包括该化合物的标记剂；具有光入射面和面积小于光入射面的光发射面的导光体，以及接收从光发射面发射的光并产生电力的太阳能电池元件，导光体含有该化合物，光从光入射面吸收到该化合物产生的辐射光作为发射光的太阳能电池模块；使用该化合物的太阳能发电装置、显示装置和有机EL元件；将该化合物用作p层、n层或i层中的有机薄膜太阳能电池。（R2和R3分别独立地为H、烷基等或含有杂原子基等）【选择图】无
• Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuhiro Simizu、Kazuo Ono、Kayoko Kuwano、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001019

  日期：——

  Pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds, which are expected to be good precursor molecules for low band gap polymers, are prepared by the reaction of aromatic nitro compounds with ethyl isocyanoacetate and the subsequent deethoxycarbonylation.

  通过芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，然后进行脱乙氧基羰基化反应，可以制备与多环芳族化合物环合的吡咯，这些环对于低带隙聚合物而言是很好的前体分子。