(-)-threo-methyl 2-methyl-3-hydroxyhexanate | 78604-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-threo-methyl 2-methyl-3-hydroxyhexanate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoate
• CAS: 78604-71-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZOXSNMQWSRADLU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-threo-methyl 2-methyl-3-hydroxyhexanate 、 甲氧基-三氟甲基苯 生成 methyl (2R,3R)-2-methyl-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  SCHLESSINGER R.; TATA J. R.; SPRINGER J. P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 708-710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (-)-threo-methyl 2-methyl-3-hydroxyhexanate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of anti-.alpha.-methyl-.beta.-hydroxy esters through titanium tetrachloride-mediated aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00306a045

文献信息

• Stereoselectivity in the aldol reaction
  作者：A.I. Meyers、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80014-9

  日期：1984.1

  Chiral oxazolines, as their boron enolates derived from various boron triflates, react with aldehydes to give erythro-selectivity (97% + %) with enantiomeric purities of 50–60%. Achiral oxazolines as their boron enolates derived from diisopinocampheylborane give, on reaction with aldehydes, β-hydroxy esters with high threo-selectivity (90+%) in 77–85% ee. A variety of structurally different oxazolines

  手性恶唑啉是源自三氟甲磺酸三氟硼烷的硼烯酸酯，它与醛反应生成对映异构体纯度为50-60％的赤型选择性（97％+％）。非手性恶唑啉作为二异硫代樟脑硼烷的硼烯酸酯，与醛反应后，在77–85％ee中具有高苏式选择性（90％以上）的β-羟基酯。还研究了各种结构不同的恶唑啉，其中许多显示出高的赤型选择性。
• Enantioselective aldol reactions with high threo or erythro selectivity using boron azaenolates
  作者：A. I. Meyers、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00404a064

  日期：1981.7
• Synthesis of Enantiomerically Pure Anti-Aldols:  A Highly Stereoselective Ester-Derived Titanium Enolate Aldol Reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Masanobu Onishi

  DOI：10.1021/ja9539148

  日期：1996.1.1
• MEYERS, A. I.;YAMAMOTO, YUKIO, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 14, 4278-4279
  作者：MEYERS, A. I.、YAMAMOTO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;YAMAMOTO, YUKIO, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2309-2315
  作者：MEYERS, A. I.、YAMAMOTO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——