(5R,8S,8aS)-2,2,10,10-tetrakis(trifluoromethyl)-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-8,5-(epithiomethano)thiochromene | 41300-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (5R,8S,8aS)-2,2,10,10-tetrakis(trifluoromethyl)-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-8,5-(epithiomethano)thiochromene
• CAS: 41300-24-7
• 化学式: C₁₄H₈F₁₂S₂
• 分子量: 468.33
• InChiKey: ICBGXMFHAJNBPP-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4,10,10-Tetrakis-trifluoromethyl-3,9-dithia-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-6,11-diene 、 (5R,8S,8aS)-2,2,10,10-tetrakis(trifluoromethyl)-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-8,5-(epithiomethano)thiochromene
  参考文献：
  名称：

  Kitazume, T.; Ishikawa, N., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, vol. 46, p. 3285 - 3289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Do reactions of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane require fluoride anion catalysis?
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.04.003

  日期：2015.11

  in the absence of metal fluoride catalyst at elevated temperature in DMSO or DMF solvents. While the reactions of vinyl ethers, phenyl vinyl sulfide, dienes and anthracenes under these conditions led to the formation of expected cycloadducts, the reaction of 1,5-cyclooctadiene resulted in the formation of the product derived from an ene reaction with hexafluorothioacetone (HFTA). In contrast to results

  在不存在金属氟化物催化剂的情况下，在DMSO或DMSO中，在高温下不存在2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（六氟硫丙酮（1）的环状二聚体）与多种有机底物反应DMF溶剂。尽管在这些条件下乙烯基醚，苯基乙烯基硫醚，二烯和蒽的反应导致形成预期的环加合物，但1,5-环辛二烯的反应导致形成了烯与六氟硫代丙酮（HFTA）的烯烃反应产物。 。与报道的CsF催化过程结果相反，2-乙烯基萘与1生成由与两个HFTA分子反应产生的化合物。该加合物的结构使用单晶X射线衍射确定。在苯乙烯和2-甲基苯乙烯与1的非催化反应中也观察到类似产物的形成。有趣的是，在4-MeO-苯乙烯与1的反应中未观察到这种类型的产物，相反导致了相应的硫杂环丁烷的高产率形成。的反应1与1,3-环己二烯是在各种有机溶剂中进行：在DMSO中反应和DMF是显著比在乙腈，四氢呋喃或己烷更快。
• New data on the reaction of hexafluorothioacetone with styrenes
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.024

  日期：2011.10

  Hexafluorothioacetone, generated in situ from its cyclic dimer (1) in the presence of CsF catalyst was shown to react with styrene or 4-alkyl-styrenes (alkyl = c-hexyl, Me, t-Bu) forming the corresponding 2:1 Diels–Alder cycloadducts as major products. All cycloadducts were isolated, and the structure of two of them was established by single crystal X-ray diffraction. While 2-vinylnaphthalene, 4-CF3-

  已证明在CsF催化剂存在下由其环状二聚体（1）原位生成的六氟硫代丙酮与苯乙烯或4-烷基-苯乙烯（烷基= c-己基，Me，t-Bu）反应形成相应的2：1 Diels –Al木环加成物为主要产品。分离所有环加合物，并通过单晶X射线衍射确定其中两个的结构。当2-乙烯基萘，4-CF 3-和4-Cl-苯乙烯在CsF催化剂存在下与1反应生成相应的1：1 Diels-Alder环加合物时，发现4-烷氧基苯乙烯优先生成相应的硫杂环丁烷。苯乙烯与1的反应 也被发现对氟离子源和溶剂敏感。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.1, page 1 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kitazume, T.; Ishikawa, N., Chemistry Letters, 1973, p. 267 - 268
  作者：Kitazume, T.、Ishikawa, N.

  DOI：——

  日期：——