(2S,3R,4R)-3-Benzoyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 628340-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-Benzoyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 628340-26-1
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 573.805
• InChiKey: ZGOZFPZVLQZXDW-TZFWCWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-Benzoyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024
• 作为产物：
  描述：

  1(RS_S)-[5-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methyl-(2S,3Z)-3-pentenylsulfinyl]-benzene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3-Benzoyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024