(+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran | 99297-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(aminomethyl)oxolan-2-yl]methanamine
• CAS: 99297-11-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: XEXIPRQHXNUUAA-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,5S)-5-[[(4-methylphenyl)sulfonyl-[[(2S,5S)-5-[[(4-methylphenyl)sulfonyl-[[(2S,5S)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-2-yl]methyl]amino]methyl]oxolan-2-yl]methyl]amino]methyl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-(3S,6S,10S,13S,17S,20S,24S,27S)-1,8,15,22-TETRAAZA-3,6;10,13;17,20;24,27-的合成四环氧环辛烷。具有 D4对称性和已知绝对构型的对映体纯四氮杂冠醚

  摘要：

  标题氮冠醚，使用 (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran 和 (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(hydroxymethyl) 合成)四氢呋喃作为 C2 结构单元，是第一个具有已知绝对构型的 D4 对称光学活性有机分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.615
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2S,5S)-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione 生成 (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  (+)-(3S,6S,10S,13S,17S,20S,24S,27S)-1,8,15,22-TETRAAZA-3,6;10,13;17,20;24,27-的合成四环氧环辛烷。具有 D4对称性和已知绝对构型的对映体纯四氮杂冠醚

  摘要：

  标题氮冠醚，使用 (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran 和 (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(hydroxymethyl) 合成)四氢呋喃作为 C2 结构单元，是第一个具有已知绝对构型的 D4 对称光学活性有机分子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.615

文献信息

• Efficient Synthesis of Medium-Sized Cyclic Ether Diamines
  作者：Sang Hyup Lee、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo0108663

  日期：2002.3.1
• NAEMURA, KOICHIRO;HOKURA, YUKIO;KANDA, YUJI;NAKAZAKI, MASAO, CHEM. LETT., 1985, N 5, 615-616
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、HOKURA, YUKIO、KANDA, YUJI、NAKAZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF (+)-(3<i>S</i>,6<i>S</i>,10<i>S</i>,13<i>S</i>,17<i>S</i>,20<i>S</i>,24<i>S</i>,27<i>S</i>)-1,8,15,22-TETRAAZA-3 ,6;10,13;17,20;24,27-TETRAEPOXYCYCLOOCTACOSANE. AN ENANTIOMERICALLY PURE TETRAAZACROWN ETHER WITH D₄SYMMETRY AND OF KNOWN ABSOLUTE CONFIGURATION
  作者：Koichiro Naemura、Yukio Hokura、Yuji Kanda、Masao Nakazaki

  DOI：10.1246/cl.1985.615

  日期：1985.5.5

  5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran and (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran as the C2 building blocks, is the first optically active organic molecule of D4 Symmetry with known absolute configuration.

  标题氮冠醚，使用 (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran 和 (+)-(2S,5S)-trans-2,5-bis(hydroxymethyl) 合成)四氢呋喃作为 C2 结构单元，是第一个具有已知绝对构型的 D4 对称光学活性有机分子。