(1S,2S)-1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 728041-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 728041-37-0
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₃
• 分子量: 573.735
• InChiKey: SDWBIGTXMHIDNV-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 palladium dihydroxide 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  截短的非对映选择性Passerini反应，多取代恶唑和具有α-羟基-β-氨基酸成分的肽的快速构建

  摘要：

  醛和酮，包括脂肪族和芳香族的酮类，与α-异氰基-β-苯基丙酸的酰胺在甲苯中，在溴化锂的存在下反应，可以很好地获得优异的收率的2,4,5-三取代的恶唑。受保护的手性α-氨基醛参与该反应，在恶唑水解后以良好的总收率得到含去甲他汀的肽。首次研究了异腈向N，N-二苄基苯丙氨酸的亲核加成，发现是立体选择性，主要导致抗加合物（dr = 9/1）。另一方面，N -Boc苯丙醛与异腈之间的反应是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.084
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)formamide 在 三乙胺 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  截短的非对映选择性Passerini反应，多取代恶唑和具有α-羟基-β-氨基酸成分的肽的快速构建

  摘要：

  醛和酮，包括脂肪族和芳香族的酮类，与α-异氰基-β-苯基丙酸的酰胺在甲苯中，在溴化锂的存在下反应，可以很好地获得优异的收率的2,4,5-三取代的恶唑。受保护的手性α-氨基醛参与该反应，在恶唑水解后以良好的总收率得到含去甲他汀的肽。首次研究了异腈向N，N-二苄基苯丙氨酸的亲核加成，发现是立体选择性，主要导致抗加合物（dr = 9/1）。另一方面，N -Boc苯丙醛与异腈之间的反应是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.084

文献信息

• Truncated diastereoselective Passerini reaction, a rapid construction of polysubstituted oxazole and peptides having an α-hydroxy-β-amino acid component
  作者：Guylaine Cuny、Rocio Gámez-Montaño、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.084

  日期：2004.5

  including aliphatic and aromatic ones, with amides of α-isocyano-β-phenylpropionic acid in toluene in the presence of lithium bromide gives 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to excellent yield. Protected chiral α-amino aldehydes participate in this reaction to give, after hydrolysis of the oxazoles, norstatine-containing peptides in good overall yield. The nucleophilic addition of isonitriles to N

  醛和酮，包括脂肪族和芳香族的酮类，与α-异氰基-β-苯基丙酸的酰胺在甲苯中，在溴化锂的存在下反应，可以很好地获得优异的收率的2,4,5-三取代的恶唑。受保护的手性α-氨基醛参与该反应，在恶唑水解后以良好的总收率得到含去甲他汀的肽。首次研究了异腈向N，N-二苄基苯丙氨酸的亲核加成，发现是立体选择性，主要导致抗加合物（dr = 9/1）。另一方面，N -Boc苯丙醛与异腈之间的反应是非立体选择性的。