ethyl 2-diazo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate | 1398179-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate
• CAS: 1398179-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YIYGAHFSXFPKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 、 重水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 11.17h， 以76%的产率得到ethyl 2-deutero-2-(3,4-dimethylbenzyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的α？重氮酯的三氟甲基化

  摘要：

  已开发了在氘化氘（D 2 O）的促进下，由铜介导的α-重氮酯的氘代三氟甲基化，以合成氘标记的三氟甲基化合物。该氘代三氟甲基化反应的范围很广，可以提供具有高于99％同位素纯度的氘代产物。此外，这项研究的结果还提供了一些实验证据来支持我们先前提出的三氟甲基化机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600004
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苄基溴 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 2-diazo-3-(3,4-dimethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的α？重氮酯的三氟甲基化

  摘要：

  已开发了在氘化氘（D 2 O）的促进下，由铜介导的α-重氮酯的氘代三氟甲基化，以合成氘标记的三氟甲基化合物。该氘代三氟甲基化反应的范围很广，可以提供具有高于99％同位素纯度的氘代产物。此外，这项研究的结果还提供了一些实验证据来支持我们先前提出的三氟甲基化机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600004

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoromethylation of α-Diazo Esters with TMSCF₃: The Important Role of Water as a Promoter
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja307058c

  日期：2012.9.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of α-diazo esters with TMSCF(3) reagent has been developed as a new method to prepare α-trifluoromethyl esters. This trifluoromethylation reaction represents the first example of fluoroalkylation of a non-fluorinated carbene precursor. Water plays an important role in promoting the reaction by activating the "CuCF(3)" species prepared from CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。