N,1-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 31413-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,1-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-anilinobenzimidazole；N,1-diphenylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 31413-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: PSWIHJIPHKPKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-165 °C
• 沸点：
  483.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N,1-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-6-methyl-N-phenyl-N-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  无配体铜（I）催化邻卤代酚或邻卤代苯胺与碳二亚胺的交叉偶联反应合成苯并恶唑和苯并咪唑衍生物

  摘要：

  通过无配体，铜（I）催化的一锅级联过程，开发了新颖，有效的苯并恶唑和苯并咪唑衍生物的合成方法。在温和的条件下，各种碳化二亚胺与邻卤代苯酚或邻卤代苯胺联用，可使产品具有中等至极好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000022
• 作为产物：
  描述：

  三苯基胍 在 氧气 、 copper diacetate 、 N-Boc-L-组氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N,1-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tetracyclic Aminobenzimidazole Derivative via Tandem Cyclization of Triphenylguanidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)61

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted (Hetero)aryl Fused Imidazoles with Tunable Fluorescent Emission
  作者：Dongbing Zhao、Junyi Hu、Ningjie Wu、Xiaolei Huang、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol202807d

  日期：2011.12.16

  A palladium-catalyzed two or fourfold amination was established that allows regiospecific synthesis of a diversity-oriented library of 1,2-disubstituted (hetero)aryl fused imidazoles, and provides an exceptional tool for the discovery of fluorescent scaffolds with tunable fluorescence emission. These fluorophores have been applied as fluorescent probes for live cell imaging.

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。
• A Protocol to 2-Aminobenzimidazoles via Copper-Catalyzed Cascade Addition and Cyclization of <i>o</i>-Haloanilines and Carbodiimides
  作者：Fei Wang、Shangjun Cai、Qian Liao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo200014v

  日期：2011.5.6

  for the synthesis of a variety of 2-animobenzimidazole derivatives has been developed. The reaction proceeded from o-haloanilines and carbodiimides via copper(I)-catalyzed domino reaction in the presence of tert-butoxide to afford the corresponding 2-animobenzimidazole derivatives in good to excellent yields. o-Haloanilines could be o-iodoaniline, o-bromoaniline, and o-chloroaniline derivatives. Carbodiimides

  已经开发了一种有效的策略，用于合成多种2-苯甲酰苯并咪唑衍生物。在叔丁醇的存在下，由邻卤代苯胺和碳二亚胺通过铜（I）催化的多米诺反应进行反应，以良好或优异的收率得到相应的2-苯胺基苯并咪唑衍生物。邻卤代苯胺可以是邻碘苯胺，邻溴苯胺和邻氯苯胺衍生物。碳二亚胺可以是具有芳基或烷基取代基的对称和不对称底物。当使用不对称的碳二亚胺时，该反应表现出良好的区域选择性。
• An avenue to Chan-Lam N-arylation by Cu(0) nanoparticles immobilized graphitic carbon-nitride oxide surface
  作者：Rakhee Saikia、Purna K. Boruah、Sahid Mostak Ahmed、Manash R. Das、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118767

  日期：2022.8

  7–8 nm on a template-free carbon-nitride oxide surface (g-C3N4O) in water medium. The heterogeneous surface containing Cu(0) NPs offers Lewis basic sites, which facilitate Chan-Lam N-arylation of anilines, azoles and indoles with phenylboronic acids. Good to moderate yields (55–93 %) of synthetically important N-arylanilines, N-aryl-1H-imidazoles, N-aryl-1H-benzimidazoles and N-aryl-1H-indoles are obtained

  我们报告了平均尺寸为 7-8 nm 的 Cu(0) 纳米粒子 (NPs) 在水介质中的无模板碳氮化物表面 (gC 3 N 4 O) 上的固定化。含有 Cu(0) NPs 的异质表面提供了 Lewis 碱性位点，可促进苯胺、唑类和吲哚与苯硼酸的Chan-Lam N-芳基化。合成重要的N-芳基苯胺、N-芳基-1 H-咪唑、N-芳基-1 H-苯并咪唑和N-芳基-1 H的产率良好至中等 (55–93%)得到-吲哚类化合物，均具有广泛的药用价值。该反应在非均相催化下发生，并且催化剂可以重复使用多达五个反应的催化循环。Cu(0) 在 gC 3 N 4 O 表面上的稳定性、利用更环保的溶剂进行合成以及通过引入 Cu(0) 催化扩大 Chan-Lam 交叉偶联反应的范围是一些重要成就。这项工作。
• Eco-friendly strategy: design and synthesis of biologically potent benzimidazole–amine hybrids via visible-light generated oxidative C–H arylamylation of analenic amidines
  作者：I.R. Siddiqui、Farah Ibad、Afshan Ibad、Malik Abdul Waseem、Geeta Watal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.042

  日期：2016.1

  An operationally simple visible light mediated intramolecular cyclization of benzimidazole to 2-amino benzimidazole hybrid. The disclosed procedure is rapid and the convenient synthesis of benzimidazole-amine hybrids from easily available substituted cyclic, acyclic amines, and benzimidazole under neat conditions in the presence of catalyst tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) chloride. Indubitably this methodology gives a facile and straightforward pathway to construct benzimidazole-amine hybrid derivatives in an eco-friendly fashion. The reaction proved to be economical interims of product yield, low loading of catalyst under solvent free condition. The solvent free method has supreme importance in industrial research. The scope and efficiency of this new green method is significantly better than the existing methods. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Oxidant-Switchable Selective Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles via C–H Amination/Acetoxylation of Guanidines
  作者：Yue Chi、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol502815p

  日期：2014.12.19

  The iodine(III) compound promoted CH amination and tandem CH amination/acetoxylation of guanidines are achieved for the first time to provide efficiently 2-aminobenzimidazoles and acetoxyl-substituted 2-aminobenzimidazoles, respectively. The amount and type of iodine(III) compounds control the selective syntheses of two types of 2-aminobenzimidazoles. This reaction shows good regioselectivity when unsymmetrical substrates are used.