(S)-2-((4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl)benzenesulfonate | 1372719-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl)benzenesulfonate
• 英文别名: 2-[[(5S)-5-benzyl-3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]methyl]benzenesulfonate
• CAS: 1372719-50-0
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 490.667
• InChiKey: KXRNDCGQECUDGU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 259.0h， 生成 (S)-2-((4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  带有磺酸盐的手性 4-取代 (S)-咪唑啉盐的短合成及其在烯丙基卤化物与格氏试剂的 γ-选择性反应中的应用

  摘要：

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101336
• 作为试剂：
  描述：

  丙基溴化镁 、 Cinnamyl bromide 在 (S)-2-((4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl)benzenesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1-phenyl-1-hexene 、 (S)-hex-1-en-3-ylbenzene 、 (-)-(R)-3-phenylhex-1-en
  参考文献：
  名称：

  带有磺酸盐的手性 4-取代 (S)-咪唑啉盐的短合成及其在烯丙基卤化物与格氏试剂的 γ-选择性反应中的应用

  摘要：

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101336

文献信息

• Short Synthesis of Chiral 4-Substituted (S)-Imidazolinium Salts Bearing Sulfonates and Their Use in γ-Selective Reactions of Allylic Halides with Grignard Reagents
  作者：Christopher M. Latham、Alexander J. Blake、William Lewis、Matthew Lawrence、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201101336

  日期：2012.2

  A one-pot reaction of Boc-protected amino alcohols and 2-sulfobenzoic anhydride followed by the addition of a wide variety of primary amines has allowed rapid access to diverse libraries of amidosulfonates 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) (R1 = Bn, iPr, Ph; R2 = aryl, CHMePh, 1-adamantyl), of which two examples have been characterised by X-ray crystallography. These reactions proceed by SN2 opening

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高