(2R,3S)-tert-butyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 1269059-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1269059-89-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: XGAXZRDINCUWGU-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(2R,3S,5R)-tert-butyl 3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions

  摘要：

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04321d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions

  摘要：

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04321d

文献信息

• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。