ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 851912-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 851912-37-3
• 化学式: C₂₂H₃₆ClNO₅Si
• 分子量: 458.07
• InChiKey: KPUCUBDDLUMGKZ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1R,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the BCDF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted S N Ar reaction

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered BCD model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the C ring, and includes a fully functionalized F ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01928-1
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the BCDF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted S N Ar reaction

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered BCD model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the C ring, and includes a fully functionalized F ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01928-1

文献信息

• Ruthenium mediated SNAr reactions in synthetic approaches to ristocetin A aglycon: preparation of an ABCD ring intermediate
  作者：Anthony J. Pearson、Sheng Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.108

  日期：2005.4

  A synthesis of an intermediate representing the ABCD ring system of ristocetin A aglycon is described, in which ruthenium-mediated intramolecular etherification is used as a key bond-forming step.

  描述了代表瑞斯托菌素A糖苷配体的ABCD环系统的中间体的合成，其中钌介导的分子内醚化被用作关键的键形成步骤。