diethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 112010-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 112010-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: BITSLEGQZLZIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 水杨醛 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到diethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dialkyl 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates and Alkyl 2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]-pyridine-3-carboxylates

  摘要：

  2-羟基苯甲醛与3-氧代丁酸酯和过量氨在室温下的醋酸中反应，生成二烷基2-(2-羟基苯基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯及其2-(3,5-二烷氧羧基-4,6-二甲基-1,2,3-三氢吡啶离子-2-基)-苯氧负离子。对这些化合物的温和氧化伴随有内酯化，形成之前被错误表述的烷基2,4-二甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[4,3-b]吡啶-3-羧酸酯。其他o-取代苯甲醛与烷基3-氨基克罗通酸酯在室温下的醋酸中反应同样生成二烷基2-芳基-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯，以及常见的1,4-二氢吡啶汉兹施酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27984

文献信息

• One-pot multicomponent green Hantzsch synthesis of 1,2-dihydropyridine derivatives with antiproliferative activity
  作者：Giovanna Bosica、Kaylie Demanuele、José M Padrón、Adrián Puerta

  DOI：10.3762/bjoc.16.235

  日期：——

  A rapid route for obtaining unsymmetrical 1,2-dihydropyridines (1,2-DHPs) as opposed to 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) has been achieved via a one-pot multicomponent Hantzsch reaction. A benign protocol has been developed for the preparation of various 1,2-dihydropyridine derivatives using heterogenized phosphotungstic acid on alumina support (40 wt %). High yields of over 75% have been accomplished

  通过一锅多组分 Hantzsch 反应，获得了与 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 相对的不对称 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 的快速途径。已经开发了一种良性协议，用于使用氧化铝载体 (40 wt%) 上的异质磷钨酸制备各种 1,2-二氢吡啶衍生物。在筛选了几种多相催化剂并研究了最佳反应条件后，仅在 2-3.5 小时内就实现了超过 75% 的高产率。所选择的催化剂已通过异质性测试，并显示有可能重复使用多达 8 个连续循环，然后活性会显着降低。此外，芳香醛产生上述区域异构体，而经典的 1, 当使用脂肪醛进行反应时获得 4-DHP。对人实体瘤细胞的抗增殖活性的初步研究表明，1,2-DHPs 可以在低微摩尔范围内抑制癌细胞的生长。
• OCALLAGHAN C. N., SYNTHESIS,(1987) N 5, 499-503
  作者：OCALLAGHAN C. N.

  DOI：——

  日期：——