(αS,3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-hydroxy-α-phenylacetate | 192878-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (αS,3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-hydroxy-α-phenylacetate
• CAS: 192878-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SHDWEOHDQGNKCQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (αRS,3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-bromo-α-phenylacetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 、 四已基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (αS,3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-hydroxy-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为不对称合成α-羟基酸的手性助剂

  摘要：

  Rac - α-溴酸rac-4已通过DCC诱导与手性助剂的酯化反应转化为（R）-或（S）-α-羟基酸（R）-或（S）-9 （ R）-或（S）-1 ，然后在动态动力学拆分条件下，在碘化四-正己基铵盐存在下与对甲氧基苯甲酸钠反应，以非对映选择性生成（αR，3S）-或酯7然后将其用硝酸铈铵氧化，并在控制的酸性条件下水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00176-6