5-bromo-N3-[(1S)-1-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylethyl]pyrazine-2,3-diamine | 2248205-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 5-bromo-N3-[(1S)-1-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylethyl]pyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: (S)-6-bromo-N2-(1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)pyrazine-2,3-diamine；5-bromo-3-N-[(1S)-1-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylethyl]pyrazine-2,3-diamine
• CAS: 2248205-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₆
• 分子量: 333.19
• InChiKey: QPOCEYFQQFSDKL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N3-[(1S)-1-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylethyl]pyrazine-2,3-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以1 g的产率得到5-bromo-3-[(1S)-1-imidazo[1,2-a]pyridin-1-ium-6-ylethyl]triazolo[4,5-b]pyrazine chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SAVOLITINIB AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAVOLITINIB ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及一种制备萨沃利替尼手性胺基片段（IV）的方法。本申请还涉及一种使用由本申请方法制备的手性胺基（IV）制备萨沃利替尼的方法。本申请还揭示了用于合成萨沃利替尼的新中间体。本申请还涉及萨沃利替尼的晶体形式，即AA1、甲酸溶剂和AA2。本申请还涉及萨沃利替尼的非晶固体分散体。

  公开号：

  WO2021229605A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((S)-1-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5-bromo-N3-[(1S)-1-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylethyl]pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SAVOLITINIB AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAVOLITINIB ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及一种制备萨沃利替尼手性胺基片段（IV）的方法。本申请还涉及一种使用由本申请方法制备的手性胺基（IV）制备萨沃利替尼的方法。本申请还揭示了用于合成萨沃利替尼的新中间体。本申请还涉及萨沃利替尼的晶体形式，即AA1、甲酸溶剂和AA2。本申请还涉及萨沃利替尼的非晶固体分散体。

  公开号：

  WO2021229605A1

文献信息

• [EN] IMPROVED METHOD FOR THE MANUFACTURE OF 3-[(1S)-1-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-6-YLETHYL]-5-(1-METHYLPYRAZOL-4-YL)TRIAZOLO[4,5-B]PYRAZINE AND POLYMORPHIC FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA FABRICATION DE 3-[(1S)-1-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-6-YLÉTHYL]-5-(1-MÉTHYLPYRAZOL-4-YL)TRIAZOLO[4,5-B]PYRAZINE ET SES FORMES POLYMORPHES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2020053198A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  This specification generally relates to an improved method for the manufacture of 3-[(lS)-l -imidazo[ 1,2-a]pyridin-6-ylethyl]-5-(l-methylpyrazol-4-yl)triazolo[4,5- bjpyrazine (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof; polymorphic forms thereof; and intermediates useful in the manufacture of such compounds and salts thereof. Formula (I).

  这项规范通常涉及一种改进的方法，用于制造3-[(lS)-l -咪唑[1,2-a]吡啶-6-基乙基]-5-(l-甲基吡唑-4-基)三唑并[4,5-b]吡嗪(I)，或其药用盐；其多晶形式；以及在制造这类化合物及其盐时有用的中间体。公式(I)。
• Process Design and Optimization in the Pharmaceutical Industry: A Suzuki–Miyaura Procedure for the Synthesis of Savolitinib
  作者：Neil K. Adlington、Lauren R. Agnew、Andrew D. Campbell、Robert J. Cox、Andrew Dobson、Cristina Fernandez Barrat、Malcolm A. Y. Gall、William Hicks、Gareth P. Howell、Anna Jawor-Baczynska、Lucie Miller-Potucka、Michael Pilling、Katy Shepherd、Ross Tassone、Brian A. Taylor、Aled Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02351

  日期：2019.4.19

  A multidisciplinary approach covering synthetic, physical, and analytical chemistry, high-throughput experimentation and experimental design, process engineering, and solid-state chemistry is used to develop a large-scale (kilomole) Suzuki-Miyaura process. Working against clear criteria and targets, a full process investigation and optimization package is described highlighting how and why key decisions are made in the development of large-scale pharmaceutical processes.
• [EN] ENGINEERED BIOCATALYSTS AND METHODS FOR SYNTHESIZING CHIRAL AMINES<br/>[FR] BIOCATALYSEURS MODIFIÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'AMINES CHIRALES
  申请人：[en]CODEXIS, INC.

  公开号：WO2022066534A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides for the production of amines, polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to prepare compounds useful in the production of active pharmaceutical agents.