2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl methoxymethyl sulfide | 1610038-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl methoxymethyl sulfide
• 英文别名: methoxymethyl 2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenylsulfide
• CAS: 1610038-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrOS
• 分子量: 333.249
• InChiKey: WJFHVYOUDGWSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl methoxymethyl sulfide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₂₇H₃₄N₂O₄ 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到2,2'-bis(4-bromophenyl)-3,3'-bibenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  （邻炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（II）双恶唑啉催化剂的不对称环化二聚

  摘要：

  已经开发出第一个实例，即（邻炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（II）双恶唑啉（盒）催化剂的不对称环化-二聚反应。盒配体增强了苯并噻吩基钯（II）中间体A的亲核性，因此促进了第二炔烃底物的配位，从而导致二聚化。盒配体的特征由中间体的密度泛函理论（DFT）计算支持。获得具有良好对映选择性的高收率的轴向手性联苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201804779
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 2-[(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl methoxymethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  （邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（ii）-双恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应†

  摘要：

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。

  DOI：

  10.1039/c4ob00299g

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed ligand controlled synthesis of pyrazole-4-carboxylates and benzo[b]thiophene-3-carboxylates
  作者：Yogesh Daulat Dhage、Hiroki Daimon、Cheng Peng、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Yuichiro Kanno、Yoshio Inouye、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob01576b

  日期：——

  A simple change of the ligand and solvent allows controlled, effective switching between cyclization–carbonylation–cyclization-coupling (CCC-coupling) and cyclization–carbonylation reactions.

  通过简单更改配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）和环化-羰基化反应之间的可控、有效切换。
• Palladium(II) Catalyzed Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of (ortho-Alkynyl Phenyl) (Methoxymethyl) Sulfides Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Tomofumi Yatsu、Yuichiro Kanno、Keisuke Takahashi、Kiyomitsu Nemoto、Keisuke Kato

  DOI：10.3390/molecules21091177

  日期：——

  system was developed that uses environmentally friendly molecular oxygen as the terminal oxidant to catalyze the cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of (o-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides.

  开发了一种高效的PdII/Pd0-对苯醌/氢醌-CuCl2/CuCl催化剂体系，以环保型分子氧为末端氧化剂，催化（邻炔基）环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）。苯基）（甲氧基甲基）硫化物。