1-(4-iodophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene | 1246013-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
• 英文别名: N-[(4-iodophenyl)diazenyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1246013-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₈IN₃
• 分子量: 331.2
• InChiKey: TZFWPFBBUPQHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-(3,3-dicyano-1-(4-(diethylamino)phenyl)-2-(4-(3,3-diisopropyltriaz-1-en-1-yl)phenyl)allylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  含二烷基化三氮烯和苯胺基团的富氰供体-受体-供体型 NLOphores

  摘要：

  推挽发色团合成的不断进步与其出色的光电性能有关。由于目标的不稳定性和长期的合成策略，扩大范围是一项挑战。在此，我们报告了使用 Sonogashira 交叉偶联反应合成 13 种不同的三氮烯取代的炔烃底物。虽然我们之前已经描述了从三氮烯取代的末端炔烃开始成功合成同型共轭和 π-共轭推挽系统，但我们在本研究中报道的对称和不对称双三氮烯出人意料地没有经历 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化（ CA-RE) 与众所周知的电子受体 TCNE 和 TCNQ。通过在 CA-RE 中使用二乙基苯胺取代的底物，成功地规避了这个问题。通过具有 TCNE (95–99%) 和 TCNQ (92–99%) 的 [2 + 2] CA-RE 以非常高的产率合成了两组不同的 NLOphores。通过紫外/可见光谱、热重分析、高分辨率质谱、理论研究和 EFISHG 实验研究了所有目标 NLOphores。虽然不同的二烷基三氮烯基团似乎对发色团的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110894
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 对碘苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸异戊酯 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 以35%的产率得到1-(4-iodophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes

  摘要：

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1cc12950c

文献信息

• Synthesis of Aryl Fluorides on a Solid Support and in Solution by Utilizing a Fluorinated Solvent
  作者：Marion Döbele、Sylvia Vanderheiden、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201001507

  日期：2010.8.9

  F for fast: The perfluorinated solvent C6F14 is the key to a new variant of the Balz–Schiemann reaction for the synthesis of fluorinated arenes. Triazenes are converted into fluoroarenes under mild conditions on a support and in solution (see scheme). The method is straightforward and inexpensive, and yields previously difficult‐to‐prepare fluoroarenes in high purity.

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。
• Synthesis of triazene-substituted homoconjugated push-pull chromophores by formal [2 + 2] cycloadditions
  作者：Kübra Erden、İpek Savaş、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.046

  日期：2019.7

  building blocks for branched dendrimer syntheses, were utilized as a new type of electron-donor component in formal [2 + 2] cycloadditions. The click-type, atom-economic reactions proceed efficiently under ambient conditions without any catalyst. The resulting products are structurally interesting push-pull chromophores and were investigated in the context of optoelectronic properties using UV/Vis spectroscopy

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。